Un DJ vedovo e i suoi quattro figli viziati devono stringere la cinghia e collaborare quando la loro vita lussuosa viene ridimensionata proprio prima di Natale.
Sam rimane vedovo ed è inconsolabile, tanto da cambiare città portandosi dietro il figlioletto Jonah. Il bambino non trova di meglio che rivolgersi a una radio e il caso di Sam diventa nazionale tanto che affascina anche Annie, giornalista a Baltimora dall'altra parte degli Stati Uniti. Nel frattempo Sam comincia a ricevere una marea di lettere di aspiranti mogli e Jonah, tra tutte pesca quella di Annie. Dopo varie vicende ci si ritroverà tutti a New York in cima all'Empire State Building, il giorno di San Valentino.
Ambientato nella Londra contemporanea, il film racconta una storia nella quale si intrecciano un numero spettacolare di storie d'amore, alcune romantiche, alcune pazze, alcune stupide ma tutte divertenti nel loro modo di essere.
Georgia Byrd è una dipendente dei grandi magazzini diretti dal magnate Matthew Kragen, che vive una vita insignificante e coronata solo da tre passioni segrete: cantare nel coro della Chiesa, cucinare per il piccolo vicino di casa e... sognare un matrimonio con il collega Sean Matthews. Una caduta accidentale durante il lavoro e una diagnosi errata da parte di un imbarazzato medico di origine indiana fanno credere a Georgia di avere poche settimane di vita: la donna coglie l'occasione per togliersi qualche sassolino dalla scarpa, in particolare con l'odiato capufficio, prelevare dalla banca tutti i suoi risparmi e godersi alcuni giorni nel più lussuoso hotel di Karlovy Vary in Repubblica Ceca, dove opera uno dei suoi idoli, il celeberrimo chef Didier...
Incontrare per la prima volta la famiglia della fidanzata non è mai facile. Pensare di farle la proposta di matrimonio durante l'annuale cena di Natale è poi ancora più complicato, soprattutto se nessuno dei familiari sa che le ragazze sono lesbiche. Così quando scopre che l'amata Harper ha tenuto segreta la loro relazione, Abby inizia a mettere in discussione il rapporto con la persona che desiderava e che pensava di conoscere a fondo.
Il film racconta la storia del più giovane direttore di un network televisivo americano, Francis Xavier Cross (Bill Murray), persona estremamente cinica ed egoista che cerca di raggiungere l'apice della propria carriera, preparando un grande musical dedicato alla novella di Charles Dickens Canto di Natale, che andrà in onda la notte della vigilia di Natale. Il suo unico scopo è quello di raggiungere il successo personale usando sistemi estremamente dittatoriali e licenziando senza pensarci i suoi collaboratori rei di essere incompetenti ai suoi occhi.
Siamo negli anni Sessanta. John Miller, Terry Fields, Steve Bilander e Curt Menderson sono quattro amici arrivati al confine tra l'adolescenza e la vera giovinezza. Il pensiero più importante per loro è di avere una ragazza di sera, ma naturalmente non c'è rosa senza spine. Tra spavalderia, entusiasmo di vivere, maturità millantata e ben più sincera maldestraggine, le loro aspettative e le loro insicurezze vengono collaudate da una serie di situazioni che trovano il loro coronamento nel più classico dei duelli automobilistici.
Siamo nel 1965 e la radio delle forze armate in Vietnam ha un nuovo d. j., Adrian Cronauer, che diventa in breve amatissimo dai soldati per la sua alluvionale e irriverente irruenza; per lo stesso motivo invece i superiori lo detestano. Adrian conosce la giovane Trinh, ma la ragazza lo tiene a distanza. Si salverà dai vietcong, ma capirà l'avversione che gli americani suscitano nella popolazione.
Tara Adams è una studentessa di scuola media molto timida che perde ogni inibizione solo a contatto con i microfoni di Radio Rebel, una radio pirata che riscuote molto successo tra i ragazzi della scuola. Non a tutti però piace ciò che viene trasmesso: il preside della scuola ha infatti intenzione di mettere a tacere la radio una volta che avrà individuato chi vi si nasconde dietro. Quando Stacy mette gli occhi su Gavin, Tara realizza che è arrivato il momento di svelare la sua identità se non vuole perdere il ragazzo che adora.
Wren Butler accompagna la sua amica Lily in gita a Bali: si sono entrambe da poco laureate all'Univeristà di Chicago e il viaggio è una sorta di premio e di pausa, prima di riprendere la vita e inserirsi nella società. Ma a Bali Lily incontra un ragazzo del posto, se en innamora e decide su due piedi di sposarlo. I suoi genitori venuti a conoscenza della decisione che appare davvero improvvida, si precipitano a Bali e, nonostante siano divorziati, fanno squadra nel tentativo di impedire che la loro figlia commetta il loro medesimo errore.
Phil, giornalista televisivo, si reca a Punxsutawney in Pennsylvania, per il "Groundhog Day", il giorno della marmotta. Realizzato il servizio, vorrebbe partire subito, ma una tempesta di neve lo blocca. Prende alloggio in una locanda e, la mattina, svegliandosi rivive tutti i fatti del giorno prima. Così anche le mattine successive. Dapprima incredulo, quindi allarmato, poi atterrito, Phil volge però a suo favore la situazione.
Cécile, Sonia ed Elise, tre amiche d'infanzia, partono verso il sud della Francia per svuotare la casa in vendita di una di loro. Durante i pochi giorni del viaggio, diventano l'obiettivo di tre giovani ragazzi che considerano le donne quarantenni come loro più attraenti delle giovani. Sarà così che le tre scopriranno il lato positivo di essere milf!
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