Il film analizza la crescita dell'uso di cocaina e la criminalità ad essa collegata, nella città di Miami, negli anni settanta e ottanta, il periodo che ispirò Al Pacino per il film Scarface.
Sono state utilizzate interviste a giornalisti, poliziotti, avvocati, ex-trafficanti di droga e membri di gang per dare una testimonianza in prima persona della guerra alla droga di Miami.
Il documentario di Christian Charles segue l'ormai famoso comico Jerry Seinfeld e la giovane promessa Orny Adams, mentre si muovono nel mondo dei locali di cabaret.
Dalla carriera come comico ai suoi maggiori successi, il documentario, ripercorre la vita e la carriera dell'attore premio Oscar tra luci ed ombre dell'uomo oltre l'attore. Testimonianze e interviste ad amici e colleghi come Billy Crystal, Whoopi Goldberg, David Letterman e Steve Martin raccontano i suoi momenti felici ma anche quelli più bui, i suoi successi e le sue paure. Perché se il pubblico lo conosce uno dei più grandi comici di una generazione, fuori scena Robin Williams ha dovuto combattere le dipendenze da alcol e droga, la depressione.