Brought together by their shared love of music, ten years on Liam and Natalie are at breaking point. In their case opposites attract but don't necessarily work long-term. Making the difficult decision to separate, they must split their prized music library. But the soundtrack that defined their relationship keeps pulling them back together.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
Nonostante quello che possa pensare di se stesso, Will Burton è un ragazzo fortunato. Vessato, preso in giro e schifato come tutti i ragazzi introversi e sfigati dotati di un mondo interiore articolato e complesso, la sua vita cambia quando si trasferisce assieme a sua madre in un'altra città. La nuova scuola non solo gli offrirà ben due ragazze con cui uscire che lo apprezzano davvero (una più carina dell'altra) ma anche la possibilità di dare sfogo alla sua grandissima passione per la musica. L'istituto in cui arriva infatti partecipa al Bandslam, l'annuale gara tra gruppi musicali delle principali scuole dello stato che mette in palio un contratto con un'etichetta.
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