Charlotte and Brandon meet online just after their previous relationships have imploded; in an effort to make themselves more appealing, they have fudged, exaggerated, re-imagined, and outright lied about their pasts in an attempt to be each other's perfect match. Now that they've said their "I do's" they are about to get a funny, hellish, and eye-opening look at just who they've vowed to spend the rest of their lives with. Will familiarity breed contempt... or bliss?
Novelee Nation - 17 anni e incinta - non ha mai avuto una vera casa. La cosa più vicina ad una famiglia che questa adolescente sfortunata abbia mai conosciuto è il suo ragazzo, Willy Jack, un musicista egoista con il quale viaggia dal Tennessee alla California a bordo di una ferrovecchio arrugginito che un tempo era una Plymouth. Durante una sosta lungo la strada nei pressi di un Wal-Mart dell'Oklahoma, la vita di Novalee cambia all'improvviso. Uscendo dal bagno, la ragazza scopre che Willy Jack e la sua Plymouth sono scomparsi. L'unica cosa rimasta nel parcheggio del centro commerciale è una macchina fotografica Polaroid. Sola e senza una lira, Novalee si infila di nascosto nel grande magazzino e comincia a prendere dagli scaffali tutto quello che serve. Quando partorisce sul pavimento - e di conseguenza viene scoperta - Novalee e il suo bambino del Wel-Mart diventano delle celebrità.
Danny è un rinomato chirurgo plastico di Beverly Hills. Dopo che il suo matrimonio è finito ancora prima di principiare, ha imparato a fare della fede al dito un'esca per attrarre le belle donne per una notte, impietosendole con i suoi falsi racconti di come la moglie lo maltratti o lo tradisca. Quando, però, incontra Palmer e s'invaghisce seriamente, non dimentica certo di togliersi l'anello. Peccato che lei lo scovi comunque, nella tasca dei pantaloni. Danny, a questo punto, può trarsi d'impaccio solo in un modo: inventando un'ex moglie e cedendo alla richiesta di Palmer di fare la sua conoscenza. La prescelta è la donna che è sempre stata al fianco di Danny, nel bene e nel male, la sua assistente sul lavoro, Katherine, madre single di due teneri e furbi marmocchi.
Incredibile ma vero, Carrie e Mr. Big fanno coppia fissa e si avviano verso il gran rito del matrimonio. Charlotte e il marito Harry hanno felicemente adottato in Cina la piccola Lily, Miranda si barcamena come al solito tra il lavoro di avvocatessa rampante, il buon Steve e il piccolo Brady, e Samantha, che si è trasferita a Malibu con il giovane Smith per fargli da manager, vince se stessa raggiungendo i cinque anni di monogamia assoluta. Questo lo status quo iniziale, destinato ad esser analizzato, vivisezionato e sovvertito nel corso di 145 minuti di risatine, lacrime e margaritas.
Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.
Fin dalla più tenera età il padre di Amy le ha insegnato che la monogamia non è una condizione che possa essere adattata all'essere umano. Ora che è una giornalista con un buon seguito di lettori applica alla sua vita quei principi cambiando partner con una notevole frequenza. Fino a quando le viene affidato un articolo su Aaron Conners, un medico specializzato nella cura delle star dello sport. Amy non ama (e non conosce) nessuna disciplina del settore e dovrebbe quindi scrivere un pezzo al vetriolo.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
Wren Butler accompagna la sua amica Lily in gita a Bali: si sono entrambe da poco laureate all'Univeristà di Chicago e il viaggio è una sorta di premio e di pausa, prima di riprendere la vita e inserirsi nella società. Ma a Bali Lily incontra un ragazzo del posto, se en innamora e decide su due piedi di sposarlo. I suoi genitori venuti a conoscenza della decisione che appare davvero improvvida, si precipitano a Bali e, nonostante siano divorziati, fanno squadra nel tentativo di impedire che la loro figlia commetta il loro medesimo errore.
Peter ed Emma sono due estranei, ma quando si incontrano c'è una cosa che li lega immediatamente: sono entrambi stati lasciati nello stesso weekend dai rispettivi partner, Anne e Noah. Si dice "mal comune mezzo gaudio", ma la loro autocommiserazione prende una strana piega quando scoprono sui social che i rispettivi partner sono già andati avanti, Anne con Logan e Noah con Ginny.
In un campeggio estivo due ragazze scoprono di essere gemelle: le due infatti sono state separate in culla dei genitori, che decisero di lasciarsi e dividersi le bimbe. Le due ragazze allora decidono di scambiarsi i ruoli per conoscere il genitore che non hanno mai avuto e progettare il loro ricongiungimento….
Danny ha trascorso una vacanza estiva romantica con la bionda e dolce Sandy. La ragazza però è ripartita per l'Australia o, almeno, così avrebbe dovuto essere. Invece Danny la ritrova nella sua scuola media superiore. Sandy è rimasta negli States ma Danny ha una fama da sciupa femmine da difendere e quindi quando la incontra deve fingere disinteresse. Ha inizio così un tira e molla tra i due attorno al quale si sviluppano altre vicende amorose. Prima fra tutte quella di Betty Rizzo, leader incontrastata delle Pink che, a sua volta si è costruita un'immagine spregiudicata ma che, come tutte, sogna l'amore che duri.
Los Angeles, 1973. Gary Valentine, adolescente intraprendente e fanfarone, incontra Alana Kane, venticinquenne sul cammino dell'indipendenza. Lei gli porge specchio e pettine per la foto dell'annuario scolastico, lui le dichiara il suo amore eterno. Lei rifiuta e lui insiste. In cosa crede Gary? A cosa si oppone Alana? Dieci anni li separano ma tutto sembra unirli. Irresistibilmente attratti l'uno dall'altra, non sanno come amarsi, non sanno nemmeno se si amano o se amano soltanto l'idea di amarsi. Tra choc petrolifero, e crepuscolo della Hollywood classica, il loro ipotetico grande amore parte, avanza, sterza, vaga, sosta, svolta, si riallinea in fondo alla notte e alla San Fernando Valley.
La bella Marylin Rexroth è la classica mangiatrice d'uomini. Infatti, non appena ottenuto il divorzio dal facoltoso e donnaiolo marito Rex Rexroth, si mette alla ricerca di un nuovo "pollo da spennare". La preda prescelta questa volta è il più celebre tra i divorzisti di Los Angeles nonché avvocato dell'ex marito, l'affascinante Miles Massey. Riuscirà la bella Marylin ad intrappolare il sicuro, e all'apparenza pieno di sé, Miles?
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