Wren Butler accompagna la sua amica Lily in gita a Bali: si sono entrambe da poco laureate all'Univeristà di Chicago e il viaggio è una sorta di premio e di pausa, prima di riprendere la vita e inserirsi nella società. Ma a Bali Lily incontra un ragazzo del posto, se en innamora e decide su due piedi di sposarlo. I suoi genitori venuti a conoscenza della decisione che appare davvero improvvida, si precipitano a Bali e, nonostante siano divorziati, fanno squadra nel tentativo di impedire che la loro figlia commetta il loro medesimo errore.
Parigi, Francia, 2001. Octave Parango, una giovane inserzionista che lavora presso l'agenzia pubblicitaria Ross & Witchcraft, vive un'esistenza suicida, dominata dal cinismo, dall'irresponsabilità e dalla dissolutezza. Gli ostacoli che incontrerà nello sviluppo di una campagna per un nuovo marchio di yogurt lo costringeranno ad affrontare il significato del suo lavoro e il modo in cui gestisce il suo rapporto con coloro che orbitano attorno al suo stile di vita egoista.
Phil Weston, da sempre negato in qualsiasi attività agonistica, si ritrova ad allenare i Tigers, ultimi in classifica, poiché suo figlio è stato escluso dalla squadra dei Gladiators, primi in classifica, allenata dal padre di Phil, Buck Weston. Phil dovrà cercare di vincere il campionato sfidando anche suo padre, con l'aiuto di Mike Ditka.
Peppino, un carabiniere milanese, e Ambrogio, un fioraio napoletano, insieme alle amate mogli Bianca e Celeste, festeggiano il Natale nella stessa località turistica. È durante queste feste che le coppie di genitori scoprono che i rispettivi figli, Riccardo e Simone, sono fidanzati con due coetanee: Giulia e Ludovica. Tutto molto bello se non fosse che i quattro innamorati … non si sono mai incontrati dal vivo! Decisi a mettere fine a questa pratica di “amore virtuale”, che proprio non riescono a capire, Peppino e Ambrogio riescono a far partecipare i ragazzi all’evento annuale di ritrovo degli utenti di “Cupido 2.0” l’app per incontri che ha visto sbocciare l’amore tra i giovani. Ma per far funzionare il piano dovranno partecipare anche i genitori! Ma siamo così sicuri che le storie d’amore di una volta fossero più vere di quelle 2.0 di oggi?
In una mattina qualunque, Lucia riceve nella cassetta delle lettere una busta contenente un film porno. Dopo aver dato per caso un'occhiata alla copertina del video, si accorge che il protagonista della pellicola è Marco, il figlio di diciannove anni. Una veloce visione privata del film le rivela che le scarse doti recitative di Marco vengono compensate dalle enormi dimensioni del suo membro. Travolta dalla rivelazione, Lucia aspetta a casa il ritorno del marito Fausto, che rimane a sua volta completamente scioccato dalla notizia, cominciando a porsi una serie infinita di dubbi, dalla corruzione del mondo della pornografia alla sua stessa “mascolinità”. Improvvisamente quel figlio che entrambi avevano sempre creduto un po' imbranato e senza alcun talento o vocazione si rivela una pornostar. Resta solo da accettare di capire come e perché.
Nina è un'adolescente che sogna la sua prima volta e una famiglia più autentica. Figlia di una caposala vivace e di un mite commerciante di articoli da pesca, Nina ha finalmente l'occasione di riflettere sulla sua famiglia e di descriverne vizi e virtù dentro un tema assegnatole in classe dal professore d'italiano. Alberto, in conflitto costante col figlio, è convinto che una generazione prossima per età e inclinazione al suo ragazzo, possa accorciare le distanze tra loro e migliorarne la relazione e la comunicazione. Il componimento di Nina non lesinerà dettagli, denunciando tradimenti, separazioni, inquietudini giovanili e tensioni amorose fino a un epilogo moderatamente felice e un voto ponderatamente esemplare.
Parigi. Dopo aver vinto la lotteria, il triste impiegato François (Beranrd Campan) decide di spendere tutta la vincita per passare più tempo possibile con la bella prostituta Daniela (Monica Bellucci), pagandola centomila euro al mese, fino ad esaurimento dei fondi. François è un uomo solitario, con problemi di cuore e Daniela rimane al suo fianco per solo otto giorni, dopo di che decide di ritornare dal suo uomo, il gangster Charly (Gérard Depardieu). È a questo punto che Daniela comincia a rendersi conto di aver sviluppato un sentimento nei confronti di François e decide di tornare da lui. Tuttavia Charly è ancora troppo innamorato di Daniela per lasciarla ad un altro uomo, senza fare nulla.
Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore.
Annie è bloccata in una relazione a lungo termine con Duncan - un ossessivo fan del oscuro rocker Tucker Crowe. Quando la demo acustica del disco di successo di Tucker di 25 anni fa emerge, la sua scoperta conduce a un incontro che cambia la vita con l'inafferrabile rocker stesso.
Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) si sono incontrati al liceo, si sposati giovani ma stanno crescendo separati. Ora trentenne, Celeste è la determinata proprietaria di una società di consulenza media, Jesse è ancora una volta disoccupato e non ha fretta di fare nulla con la sua vita. Celeste è convinta che divorziare da Jesse sia la cosa giusta da fare - lei sta andando per la sua strada, lui non sta andando da nessuna parte, e se lo fanno ora, invece di dopo, possono rimanere degli amici che si sostengono. Jesse accetta passivamente questa transizione in amicizia, anche se lui è ancora innamorato di lei. Quando la realtà della loro separazione comincia a farsi sentire, Celeste lentamente e dolorosamente si rende conto che è stata superba circa il loro rapporto, e la sua decisione, che una volta sembrava matura e progressiva, ora sembra impulsiva ed egoista...
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