Cass è una donna bella e giovane, ha successo nel lavoro ma una vita sentimentale povera di soddisfazioni. Su consiglio di sua sorella, Cass si affida al popolare Manuale degli appuntamenti per mettere alla prova due corteggiatori, Robert e George. Cass segue scrupolosamente quanto suggerito dal libro e, dopo qualche uscita con i due pretendenti, prende una decisione. Ma sarà la scelta giusta?
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Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.
La storia ritrae un anno della vita della famiglia Borgens, incentrandosi soprattutto sulle difficoltà da affrontare nella vita di tutti i giorni. Il padre è uno scrittore di romanzi di successo che deve relazionarsi con una ex moglie esigente, una figlia al college e un figlio adolescente.
Durante la propria vita, Harold, ispirato dal padre morente, ha sempre valutato solo l'aspetto esteriore delle donne, considerandole degne del suo interesse solo se avvenenti. Finché non viene ipnotizzato e la sua visione della vita cambia pesantemente.
Scott Pilgrim è un 23enne ancora preda di una forma di tardiva adolescenza sentimentale. Quando nella sua vita irrompe Ramona, bellissima e ribelle, tutto passa in secondo piano, anche il piccolo particolare che, per poter davvero avere una relazione con lei, Scott dovrà combattere i suoi 7 ex, riuniti in una confraternita.
Kirk Kettner è un ragazzo esile e impacciato, impiegato come agente della sicurezza in aeroporto. Esperto nel gestire l’ordine sul lavoro è un vero disastro nella vita privata, dove è piantato da una fidanzata petulante. Convinto di essere destinato a una vita senza amore, è folgorato al checkpoint da Molly, bella, bionda e decisa a dire sì proprio a lui. Salvata dalle attenzioni moleste del suo capo, Molly resta folgorata dalla gentilezza di Kirk e decide di dargli un appuntamento. Una partita di hockey e una cena romantica dopo, i due ragazzi si innamorano tra lo stupore di amici e familiari, che credono improbabile l’unione di bellezza e ordinarietà. Tra alti e bassi, tra voli da prendere e voli da perdere, Kirk e Molly vinceranno perplessità e scetticismi, facendo strike degli ostacoli.
Alex Hitchens, in arte Hitch, è un consulente newyorkese che dietro lauto compenso aiuta uomini insicuri a rivelarsi alla donna amata in segreto. Tre appuntamenti per il primo bacio: il gesto eroico per catturare l'attenzione della fanciulla, la mostra d'arte per nutrirne lo spirito, il momento ludico per incoraggiare la confidenza. Ma l'amore sembra rifuggire regole e manuali sorprendendo perfino il Dottor Rimorchio che, invaghitosi della bella Sara, giornalista di una rivista scandalistica, capitolerà sotto i suoi dardi.
FDR Foster e il suo amico per la pelle Tuck sono due agenti della CIA che lavorano in coppia. Mentre Tuck è divorziato e ha un figlio, FDR (che sta per Franklin Delano Roosevelt) è un dongiovanni. Finiscono entrambi per essere attratti da Lauren, una single che non vorrebbe essere più tale e che non sa chi scegliere. A questo si aggiunga che i due, che si confidano tutto, si rivelano reciprocamente per chi sta battendo il loro cuore. Da quel momento si contrasteranno senza esclusione di colpi per conquistare senza rivali l'attenzione della giovane donna.
Sarah (Diane Lane) è una piacente quarantenne separata da otto mesi dal marito. La sua vita è solitaria e la famiglia cerca di sostenerla sottoponendole fotografie di amici uomini disponibili. Jake (John Cusack) sentimentale costruttore di barche in legno che si perde nelle visioni del Dr. Zhivago, lasciato dalla moglie è convinto che non troverà l'anima gemella. Entrambi finiranno sul sito partnerperfetto.com dove si incontreranno. Più e più volte.
Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…
Nadine e Krista sono migliori amiche, non si separano mai e cercano insieme di cavarsela nel crudele mondo del liceo. Quando Nadine scopre che Krista sta frequentando segretamente suo fratello, qualcosa si rompe nel loro rapporto. Nel giro di poco tempo diventeranno acerrime nemiche.
Tre ragazzi single di Manhattan decidono di essere d'aiuto a un amico devastato dalla recente rottura con la fidanzata e fanno un patto con cui si ripromettono di rimanere liberi da complicazioni sentimentali il più a lungo possibile. La promessa però va a monte quando ognuno di loro si innamora e, in gran segreto, cerca di mantenere all'oscuro gli altri mentre tenta di destreggiarsi tra le difficoltà di una relazione del giorno d'oggi.
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