Jane è una ragazza romantica e generosa, anche troppo a volte, follemente innamorata del suo capo e dei matrimoni. La sua passione per le cerimonie nuziali è talmente forte che finora ha partecipato a ben 27 matrimoni in 'veste' di damigella e tiene custoditi nell'armadio tutti i bellissimi abiti indossati di volta in volta. Questo in attesa del giorno in cui arriverà finalmente il 'suo' giorno più bello, magari insieme all'uomo dei suoi sogni, che non sembra essersi ancora 'accorto' di lei e che proprio non riesce a vederla in 'quel modo'. Nel frattempo Jane dovrà accontentarsi del corteggiamento cinico ed opportunista di un'adorabile canaglia di nome Kevin, un cronista a caccia di scoop sulla 'ragazza dei matrimoni'. A svegliare la ragazza da ogni illusione, il ritorno della sorella minore Tess, un'insopportabile viziata biondina mozzafiato che in un colpo solo riuscirà a distruggere i suoi sogni d’amore e la sua fissazione per i ricevimenti di nozze.