Brian and Zack take off for a bachelor blowout in the City of Sin to celebrate Brian's last days as a man free of married life. Las Vegas offers them choices in every frame of desire and fulfillment, from erotic dancers and strippers to the bold and beautiful women who come looking for a good time. Little does Brian realize that his fiancée and her maid of honor are also looking for a little premarriage tension release, and are finding it in equally dishonorable ways.
L'avventura di Jim e della sua sgangherata compagnia, si conclude in questo terzo capitolo, in cui Jim chiederà alla sua fidanzata Michelle, di sposarlo. Purtroppo ci saranno dei piccoli inconvenienti senza contare la presenza costante dello "Stiffmeister" che farà la corte in contrapposizione a Finch, alla sorella di Michelle. Per fare la corte alla ragazza, i due, per assurdo, si scambiano i ruoli: Finch si atteggia a volgare e maniaco del sesso mentre Stifler si propone come acculturato e gentile.
Un gruppo di giovani scapoli fa una scommessa, ogni anno devono mettere 200 dollari in un fondo comune e alla fine chi rimarrà scapolo prenderà tutto. Dopo molti anni tutti gli scapoli si sono sposati, tutti a parte Michael, che ha un grosso debito di gioco e Kyle, che vuole fare sesso con tutte le donne del mondo. Per prendersi la scommessa Michael convince Natalie , una donna che ha avuto rapporti con Kyle e che lui considera la donna della sua vita, a sposare Kyle cosi da dividersi la scommessa.
Miles, aspirante romanziere e grande intenditore di vini, decide di fare un viaggio con il suo migliore amico Jack, un attore fallito, tra i vigneti della Santa Ynez Valley la settimana prima che Jack si sposi.
Un gruppo di teenager cerca disperatamente di avere un avventura erotica che duri una notte, senza implicazioni sentimentali. Si intrecciano così le storie di cinque giovani “coppie” che per soddisfare le loro fantasie finiscono per rimetterci un pezzetto di cuore.
Anna è una giovane costumista, concentrata sul suo lavoro e diffidente nei confronti di relazioni sentimentali. Ha appena trovato un nuovo appartamento ed è tentata di far trasferire da lei il suo ultimo fidanzato, Frank. Invece, trova un'inquilina: la stravagante e amante del divertimento Camilla, che condivide le opinioni di Anna su amore e impegno. Per entrambe, è tutto una questione di divertimento.
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