Abe Lucas, professore di filosofia ormai privo di qualsiasi interesse per la vita, si trasferisce nell'Università di una cittadina. Preceduto da una fama di seduttore incontra la collega Rita Richards che cerca di attrarlo a sé per mettersi alle spalle un matrimonio fallito. C'è però anche la migliore studentessa del corso, Jill Pollard, che subisce il suo fascino e progressivamente gli si avvicina. Un giorno i due ascoltano, del tutto casualmente, la disperata lamentela di una madre che si è vista togliere la tutela di un figlio da parte di un giudice totalmente insensibile a qualsiasi esigenza umanitaria. Abe, in quel preciso momento, sente di poter fare qualcosa per quella donna e, con questo, di poter ridare un senso alla propria vita.
Due amici, Raju e Farhan, iniziano a cercare un amico, Rancho, che non vedono più da quando erano giovani. Nel corso della loro ricerca, i protagonisti avranno modo di onorare una scommessa fatta in gioventù e poi dimenticata, manderanno a monte un matrimonio e prenderanno parte ad un funerale dove le cose andranno completamente fuori controllo. Contemporaneamente, i due inizieranno un viaggio interiore attraverso i propri ricordi e le avventure trascorse insieme al loro amico Rancho.
C’era una volta... una graziosa ragazza chiamata Samantha. Aveva tutto quello che una ragazza può desiderare e viveva in una bellissima casa tutta bianca. La Casa Bianca…Katie Holmes interpreta il ruolo di Samantha Mackenzie – una ragazza che vorrebbe solo avere una esperienza di vita lontano dall’influenza dei super protettivi genitori. C’é un solo problema visto che il suo papà (Michael Keaton) è il Presidente degli Stati Uniti! Ma Samantha è decisa, e così tra servizi segreti e media indiscreti si innamora di un attraente collega… anche lui con un segreto da nascondere.
Benjamin Braddock, appartenente ad una facoltosa famiglia americana, ritorna a casa dopo la laurea. i genitori organizzano una grande festa in suo onore ma lui, infastidito, preferisce isolarsi nella sua stanza. Qui viene raggiunto dalla signora Robinson, una piacente quarantenne, moglie del capo di suo padre. Questa gli chiede di accompagnarla a casa sua dove cerca di sedurlo. Solo l'arrivo del signor Robinson salva Benjamin dall'imbarazzante situazione. Ma la signora Robinson non demorde e tra i due inizia una relazione che viene interrotta solo dall'arrivo di Elaine, figlia dei Robinson, di ritorno dal college. A questo punto i due ragazzi si innamorano sempre contrastati dalla madre di lei che minaccia Benjamin di raccontare tutto a sua figlia.
Lauren Hynde (Shannyn Sossamon) perde la verginità durante una festa dall'altisonante nome di "End of the World Party", con uno sconosciuto, ripresa da uno studente di cinema che approfitta del suo svenimento per girare un filmato amatoriale pornografico. La stessa sera Paul Denton (Ian Somerhalder) offre dell'ecstasy ad Handsome Dunce, un ragazzo conosciuto alla festa che tenta inutilmente di baciare, ricevendo in cambio insulti e spintoni: "tre mesi dopo Handsome Dunce ebbe una storia con un mio amico, nel giro di un anno era un frocio totale e diceva di me ch'ero impotente". Sean Bateman (James Van Der Beek) si aggira per la stessa festa con il viso pesto, strappa delle lettere viola e si avvicina ad una biondina del primo anno, che pochi minuti dopo è nella sua stanza, commossa da un paio di canzoni strimpellate alla chitarra: "poco dopo sono nel letto di Sean, mentre lui si chiede quando sia stata l'ultima volta che l'ha fatto da sobrio".
A causa di un black out, Matthew (Jonathan Tucker) rimane intrappolato in un ascensore con una ragazza, nel buio i due fanno sesso senza riuscire a vedersi. Innamorato perdutamente, il giorno seguente Matthew, assieme all'amico Rod (James DeBello), inizia una spasmodica ricerca della misteriosa ragazza, ma l'impresa si presenta assai ardua visto che le ragazze che risiedono al college sono ben 100.
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