Il ritratto dell'ultimo cowboy leggenda di Hollywood si tuffa nei 65 anni di una straordinaria carriera a Hollywood, evidenziando film iconici come Il Buono, il Brutto, il Cattivo, ma anche Million Dollar Baby, Mystic River e Gran Torino fino a Cry Macho nel 2021. Non è un compito da poco coprire più di 60 anni di storia del cinema, soprattutto quando si cerca di esaminarli con tale ampiezza e diversità: star televisiva, star internazionale, icona controversa, regista contestato, cineasta con la F maiuscola, Eastwood ha vissuto tutto, ha sperimentato tutto, ed è prima di tutto questo percorso romantico, questa vera pastorale americana che il documentario vuole raccontare con tutta la passione possibile.