Dopo un pessimo appuntamento al buio, Lauren (Drew Barrymore) e Jim (Adam Sandler), entrambi genitori single, si ripromettono di non incontrarsi mai più. Il destino gioca però loro un brutto scherzo quando si ritrovano bloccati insieme per una settimana in un lussuoso resort sudafricano. Durante la vacanza forzata, aumenterà la loro reciproca attrazione e a beneficiare della nascente relazione saranno soprattutto i rispettivi figli.
Anni dopo, la storia si sposta su Maggie Peyton (Lindsay Lohan), una ragazza neo-laureata prossima ad andare a lavorare a New York. Lei ha l'automobilismo nel sangue, grazie a suo nonno, un pluricampione nelle gare di stock car: anche suo padre aveva ereditato dal nonno la passione per l'automobilismo, diventando un pilota della NASCAR. Purtroppo lei, da giovane, ebbe un incidente e per questo il padre le vieta di correre, per paura di perderla. Quando, dopo la laurea, il padre decide di comprarle una macchina, si recano da uno sfasciacarrozze che, tra i vari modelli, ha con sé proprio Herbie, che lo sta facendo impazzire non accettando di essere demolito. Maggie si ritrova a dover badare al maggiolino tutto matto, divisa fra la passione per le corse e le promesse fatte a suo padre.
Moderna rivisitazione di "La dodicesima notte" di William Shakespeare. Duke è innamorato di Olivia che non lo contraccambia. Viola, prendendo il nome di Cesario, veste i panni del fratello gemello Sebastian per giocare nella squadra di calcio della sua nuova scuola. Olivia si innamora di Cesario, Viola si innamora di Duke che la crede però un ragazzo.
Jerry Maguire, spregiudicato procuratore sportivo dalla vita frenetica, viene licenziato dall'agenzia per cui lavora. Cercherà di ricostruirsi una nuova vita con l'aiuto di Rod Tidwell, atleta in declino, e di Dorothy, una deliziosa ragazza che decide di seguirlo nel suo futuro incerto.
Ogni estate, i giocatori di baseball di maggior talento vanno a Cape Cod, in Massachusetts, per competere e aggiudicarsi un posto in una delle squadre più importanti del posto, trampolino di lancio per pochi verso le formazioni più rinomate. Quest'anno, Ryan Dunne avrà una rara seconda opportunità. Tuttavia, la rivalità con un aggressivo compagno di squadra e gli stratagemmi di una ricca ragazza sensuale e sofisticata potrebbero impedire a Ryan di realizzare il suo sogno.
Leslie Wright è una fisioterapista che ottiene il lavoro della vita quando si trova a doversi prendere cura della star dell'NBA Scott McKnight. Le cose vanno a gonfie vele fino a quando Leslie non si rende conto di essersi innamorata di Scott, sconvolgendo il proprio equilibrio emotivo.
Billy Brown, un nevrotico ragazzo esce di prigione dopo averci passato 5 anni per un crimine non commesso. Infatti Brown ha dovuto accusarsi del crimine per saldare un debito di gioco che non era in grado di pagare. 5 anni prima aveva puntato 10.000 dollari sulla squadra dei Buffalo Bills vincenti nel Super Bowl, ma all'ultimo secondo un giocatore dei Bills di nome Scott Wood (riferimento a Scott Norwood) sbaglia un field goal che condanna la squadra alla sconfitta e lui al pagamento di una cifra spropositata che non possiede. Billy nasconde la detenzione ai suoi genitori e convince un amico a spedire delle lettere scritte da Billy nelle feste per simulare una continua corrispondenza, in queste lettere Billy Brown finge di avere un lavoro presso il governo. In prigione apprende che il giocatore che sbagliò il field goal all'ultimo secondo era corrotto e quindi decide di ucciderlo dopo essere uscito di prigione...
A 34 anni suonati, Nancy si ritrova ad essere una single, disillusa, cinica e soprattutto stanca della solita routine degli appuntamenti. Ha deciso: ha chiuso. Basta con quel circo che ormai conosce troppo bene. Per un caso fortuito, un brillante quarantenne dalla parlantina svelta, Jack (Simon Pegg), è convinto che lei sia il suo 'blind date'. In effetti, combacia tutto: il luogo, l'orario, e quel dettaglio per riconoscersi. Senza troppo pensare, Nancy coglie l'occasione, e finge di essere l'altra, dando vita ad un insolito appuntamento al buio, dove la persona sbagliata potrebbe diventare quella giusta. Jack non si accorge di nulla, e complice l'alcol, Londra e un'intesa immediata, si fa trascinare da una notte che scivola veloce, quel genere di serata in cui gli eventi s'incastrano come matrioske. Attenzione perché colpi di scena minacciano l'orizzonte. Incontri, scontri, vecchi amanti ed ex mogli trasformano una serata romantica in un'insolita giravolta di eventi elettrizzanti.