Mark, Jasper and Lily are high school friends now in their early twenties. Mark is gay, living with Lily (his high school girlfriend), while Jasper is straight and soon to be married. A cynical and bitter trio barely connected by their past friendship, they reunite for the annual public Halloween celebration in San Francisco's Castro district.
Julio e Tenoch sono due amici diciassettenni che hanno una gran voglia di crescere. Nel corso di una festa conoscono una ventottenne spagnola, Louisa, che corteggiano in coppia. Costei è un misto di vitalità e di tristezza, ma è capace di accettare la proposta di un viaggio in tre verso una spiaggia denominata Boca del Cielo che i due in realtà non sanno dove si trovi.
Bretagna, Francia, 1770. Marianne, una pittrice, è incaricata di realizzare il ritratto di nozze di Héloïse, una giovane donna che ha appena lasciato il convento. Héloïse è però riluttante al matrimonio e Marianne deve ritrarla senza che lei lo sappia, osservandola di giorno e lavorando di nascosto di notte. Tra le due pian piano nascerà un rapporto fatto di intimità e attrazione, destinato a un drammatico epilogo.
Richard, un giovane americano come tanti di oggi, arriva, zaino in spalla, a Bangkok con pochi soldi e parecchi interrogativi. Prende alloggio in un albergo di terza categoria, e qui conosce una coppia di francesi, Françoise e il suo compagno Etienne. Nella stanza accanto alla sua incontra anche un altro uomo, un certo Daffy, che si definisce un viaggiatore segnato dal sole e dalle droghe. Su un foglio Richard vede disegnata una mappa: indica un'isola incontaminata che Daffy dice di voler raggiungere. Richard rimane colpito e, dopo averci pensato, capisce che deve unirsi a lui. Va per dirglielo ma lo trova riverso per terra con le vene tagliate. Più che mai Richard si convince di dover proseguire. Coinvolge i due francesi e insieme partono per un viaggio verso l'ignoto.
Hank, un uomo senza speranza perso nella natura selvaggia, scopre un cadavere misterioso, con cui si imbarca in un epico viaggio per tornare a casa. Rendendosi conto che il corpo è la chiave per la sua sopravvivenza, Hank da ex aspirante suicida si costringe a un'operazione surreale: convincere il corpo morto di come la vita sia degna di essere vissuta.
Rose, avvocato di grido, e Maggie, splendida ragazza interessata soprattutto alle feste, sono due sorelle che hanno in comune solo il Dna e la misura delle scarpe. Dopo un terribile litigio, Rose caccia di casa Maggie. Quest'ultima, non avendo un posto dove stare, si mette sulle tracce della nonna, che non vede da anni, e inizia a ripensare alla sua vita.
Johnny (Tommy Wiseau) ha un buon lavoro in banca e convive felicemente da sette anni con la sua fidanzata Lisa (Juliette Danielle) con cui conta di convolare presto a nozze. Questa è però in realtà innamorata di Mark (Greg Sestero), migliore amico di Johnny, e vorrebbe lasciare il fidanzato per stare con l'amante.