Dennis (Maxwell Perry Cotton) ha sei anni e deve difendersi quotidianamente dai bulli del quartiere, ma a sua volta il piccolo tormenta il Signor Wilson (Robert Wagner), il suo vicino di casa anziano e scorbutico. Con l'avvicinarsi del Natale, l'uomo manifesta tutto il suo odio verso la festa. Percepita questa avversione, Dennis decide di far scoprire al suo vicino la magia del Natale, ma con i suoi modi goffi e inadatti non fa altro che combinare un disastro. Portato allo sfinimento dall'atteggiamento del bambino, Wilson in preda alla rabbia dice a Dennis che Babbo Natale non esiste, rattristandolo. A salvare la situazione arrivano gli Angeli del Passato, Presente e Futuro per trasportare il Signor Wilson in un viaggio a ritroso nella sua infanzia fino al presente, mostrando una panoramica sulla vita di Dennis, per arrivare a un futuro che riveli i danni della sua rivelazione su Babbo Natale. Riuscirà il Signor Wilson a redimersi e riscoprire il vero spirito delle feste?