There is nothing like a good woman to make a brother want to be a man.
This is the story of four African-American "yuppies" (a banker, a doctor, a lawyer, and a "playboy") who call themselves "The Brothers". When the playboy gets engaged, the other three friends find themselves having to come to terms with their own issues of commitment and honesty...
Will è un single, vicino ai quarant’anni: vive di rendita e il suo unico scopo nella vita sembra essere continuare a non fare niente, impiegando la maggior parte del suo tempo a cercare nuove conquiste femminili. Infatti un giorno si reca ad un incontro di genitori single, fingendosi “ragazzo-padre” solo per conquistare qualche donna sola: invece si troverà suo malgrado coinvolto nella vita di una di queste, e soprattutto di suo figlio, Marcus.
Una sfortunata drammaturga newyorchese decide di reinventarsi e di dare seguito alle sue aspirazioni artistiche nell'unico modo che conosce: diventando rapper a quarant'anni...
Dopo aver rotto con il fidanzato per San Valentino, Jenny condivide un volo notturno da Los Angeles a New York con un gruppo di passeggeri con problemi d'amore. Tra questi,vi sono un pilota con problemi a gestire la sua rabbia, alcuni assistenti di volo su di giri, una superstar dell'hip hop e un giovane professore sfortunato con le donne. Sarà in tale contesto che Jenny troverà più di quanto si aspettasse.
Danny ha trascorso una vacanza estiva romantica con la bionda e dolce Sandy. La ragazza però è ripartita per l'Australia o, almeno, così avrebbe dovuto essere. Invece Danny la ritrova nella sua scuola media superiore. Sandy è rimasta negli States ma Danny ha una fama da sciupa femmine da difendere e quindi quando la incontra deve fingere disinteresse. Ha inizio così un tira e molla tra i due attorno al quale si sviluppano altre vicende amorose. Prima fra tutte quella di Betty Rizzo, leader incontrastata delle Pink che, a sua volta si è costruita un'immagine spregiudicata ma che, come tutte, sogna l'amore che duri.
Quando un'aspirante giovane artista è costretta a unirsi alla sua squadra di atletica del liceo, la usa come un'opportunità per perseguire la ragazza per cui ha una cotta di lunga data. Ma presto si ritrova a innamorarsi di un compagno di squadra inaspettato e scopre cosa si prova nel vero amore.
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