Dating My Mother explores the intimate and sometimes tumultuous relationship between a single mother and her gay son as they navigate the dizzying world of online dating.
Walter Mitty è un moderno sognatore, un comune editor fotografico di un magazine che compie regolarmente dei viaggi mentali lontano dalla sua noiosa esistenza, entrando in un mondo di fantasie caratterizzate da grande eroismo, appassionate relazioni amorose e costanti trionfi contro il pericolo. Ma quando Mitty e la sua collega, della quale è segretamente innamorato, rischiano di perdere il lavoro, Walter è costretto a compiere l’inimmaginabile: passare veramente all’azione – partendo per un viaggio intorno al mondo più straordinario di quanto avrebbe potuto mai sognare.
Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.
Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.
FDR Foster e il suo amico per la pelle Tuck sono due agenti della CIA che lavorano in coppia. Mentre Tuck è divorziato e ha un figlio, FDR (che sta per Franklin Delano Roosevelt) è un dongiovanni. Finiscono entrambi per essere attratti da Lauren, una single che non vorrebbe essere più tale e che non sa chi scegliere. A questo si aggiunga che i due, che si confidano tutto, si rivelano reciprocamente per chi sta battendo il loro cuore. Da quel momento si contrasteranno senza esclusione di colpi per conquistare senza rivali l'attenzione della giovane donna.
Sarah (Diane Lane) è una piacente quarantenne separata da otto mesi dal marito. La sua vita è solitaria e la famiglia cerca di sostenerla sottoponendole fotografie di amici uomini disponibili. Jake (John Cusack) sentimentale costruttore di barche in legno che si perde nelle visioni del Dr. Zhivago, lasciato dalla moglie è convinto che non troverà l'anima gemella. Entrambi finiranno sul sito partnerperfetto.com dove si incontreranno. Più e più volte.
Osborne Cox è un analista della CIA che viene da un giorno all'altro allontanato dal suo incarico. Motivo ufficiale: ha dei problemi con l'alcol. Comincerà ad averli rimanendo a casa disoccupato e con una moglie che lo tradisce con Harry Pfaffer, uno sceriffo federale affetto da numerose intolleranze alimentari. Alla periferia di Washington, in una palestra, Linda Litzke (una donna di mezza età che sogna interventi di chirurgia estetica che non può pagarsi) viene coinvolta da Chas, un collega svaporato, in un gioco pericoloso. Un inserviente ha trovato in uno spogliatoio un dischetto con informazioni riservate della CIA. I due risalgono al proprietario, che è Osborne, e decidono di tentare di ricattarlo per denaro.
Per Richard Jones (Pierce Brosnan), uomo di mezza età, divorziato e proprietario di una società, è arrivato l'ultimo giorno di lavoro prima del pensionamento. Arrivato nel suo ufficio, scopre con sgomento che la sua azienda è in bancarotta e che il fondo pensione dei dipendenti, compreso il suo, è stato derubato. Con l'aiuto della ex moglie Kate (Emma Thompson), Richard si propone di rintracciare Vincent Kruger, il losco uomo d'affari che si nasconde dietro alla truffa. Coinvolti in una lunga caccia in giro per l'Europa, contraddistinta da un vortice di intrighi, folli inseguimenti e furti di gioielli, Richard e Kate ravviveranno la fiamma del loro vecchio amore.
Un giovane scrittore (Justin Long) modifica i suoi profili sui social network con informazioni fittizie che lo rendano più interessante e affascinante agli occhi della ragazza dei suoi sogni (Evan Rachel Wood). Quando finalmente riesce a catturare la sua attenzione e i due decidono di incontrarsi, rimane incastrato nella sua stesse rete di bugie ed è costretto a interpretare un ruolo che non gli appartiene per evitare che lei possa scoprire la sua vera identità.
L'avvocato Peter Sanderson è un uomo serio e irreprensibile, ancora innamorato della ex moglie che lo ha inopinatamente lasciato. Pur chiedendosi il perché di tutto ciò, Peter cerca di andare avanti e, ad un certo punto, comincia l'interesse per una donna, Charlene, conosciuta su una chat-line. Quando decide di incontrarla, si rende però subito conto che non si tratta della persona brillante e colta che sperava: Charlene, infatti, è appena fuggita di prigione e vorrebbe che fosse proprio Peter a dimostrare la sua innocenza...
L’avventura di una sola notte combinata tramite un sito di appuntamenti on line, si trasforma in un incubo del giorno dopo per Megan e Alec quando una bufera di neve paralizza New York! Bloccati nell’appartamento di lui, i due realizzano di avere però un’opportunità unica per ripetere tutto rivedendo le brutte impressioni che si erano fatti l’uno dell’altra, aiutandosi a soddisfare le reciproche aspettative e a trascorrere un giorno di neve davvero hot.
Scocca la scintilla quando un'avvocatessa idealista e squattrinata aiuta un fascinoso cliente a far causa a un sito di incontri che garantisce l'amore.
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