Kumail è uno stand-up comic che si guadagna da vivere come Uber driver. Nato in Pakistan e traslocato negli States, prova a conciliare tradizione e american life. Non lo fa per sé, Kumail è ansioso di sfuggire al problematico contatto con le proprie radici, ma per la famiglia che apparecchia il suo matrimonio e lo vorrebbe, in ordine (di valore) discendente dottore, ingegnere o avvocato. Davanti ai piatti tradizionali, la madre gli serve una ragazza pakistana da inserire in un file da cui pescare la futura sposa. Ma al cuore non si comanda e Kumail si innamora di Emily, una studentessa di psicologia.
Donna Stern, una comica di Brooklyn, si ritrova improvvisamente a essere scaricata, licenziata e per di più incinta. Come se non bastasse, il tutto avviene a poca distanza da quello che potrebbe diventare il peggiore o il migliore san Valentino della sua vita.
Andrea Singer ha sempre messo al primo posto la sua carriera da cabarettista e l'amore non è mai stato una sua priorità. L'incontro con Dennis, uno stravagante nerd dotato di un fascino disarmante, la spinge però ad abbassare la guardia. La sua migliore amica Margot però non è convinta che Dennis sia davvero ciò che sembra ed esorta Andrea a indagare sul suo conto.
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