An examination of the romantic life of a young man in New York City and his sometimes fleeting, sometimes profound experiences with the women he encounters.
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
Un poliziotto vince quattro milioni di dollari alla lotteria di New York. Per mantenere una promessa ne consegna la metà ad una dolce e squattrinata cameriera. Mentre la moglie dell'agente scatena la vendetta, la stampa porta alle stelle il gesto dell'eroe.
Benjamin Button è un individuo molto particolare: nato con l'aspetto di un centenario, anziché invecchiare, ringiovanisce con gli anni. Innamoratosi di una donna di trent'anni, continua a diventare sempre più giovane mentre lei invecchia normalmente.