Jack, executive di una società di intermediazione finanziaria, sta cercando di impressionare il presidente Drew Clayton nella speranza di ottenere una promozione. Nello stesso tempo, sta anche uscendo con la ricca ed elegante Demi, che guarda caso è la figlia di Drew. Sebbene la madre della ragazza non approvi Jack e preferirebbe vedere la figlia uscire con un uomo del suo rango, Jack ha intenzione di chiedere a Demi di sposarlo. Cercando di fare del suo meglio, Jack si iscrive a un corso di danza in modo da chiedere la mano di Demi nel corso del sontuoso ballo di Natale tenuto da Drew. Ben presto, però, tra lui e l'istruttrice Christine scatterà la scintilla e Jack sarà costretto a prendere un'importante decisione prima che sia troppo tardi.
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