Carl Allen è un impiegato divorziato orgogliosamente chiuso nella sua solitudine e insensibile alle richieste altrui. I clienti gli chiedono un prestito e lui lo nega, gli amici gli chiedono compagnia e lui si tira indietro, cercando di farsi bastare un dvd sul divano. Si protegge dai colpi che la vita gli ha dimostrato di saper sferrare, ma quanto altro si preclude così facendo? L'incontro con un ex collega lo convince a partecipare ad un seminario di “positività”, in cui il guru di turno lo esorta a rivoluzionare la sua vita rispondendo di sì ad ogni richiesta. Improvvisamente, si ritrova ad apprendere il coreano, a prodigarsi per un barbone, a presenziare alle feste a tema del capoufficio e ad accettare il passaggio in scooter di una sconosciuta di nome Allison. Carl dice sì all'amore per costrizione, in attesa di dire no alla costrizione in nome dell'amore.
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Quando un'aspirante giovane artista è costretta a unirsi alla sua squadra di atletica del liceo, la usa come un'opportunità per perseguire la ragazza per cui ha una cotta di lunga data. Ma presto si ritrova a innamorarsi di un compagno di squadra inaspettato e scopre cosa si prova nel vero amore.
Larry Crowne lavora con passione e attenzione in un centro commerciale Umart. Viene però licenziato in tronco. Motivazione: non ha un titolo di studio superiore e quindi non potrà mai fare carriera. D'altronde, lasciato il suo lungo impegno in Marina, aveva subito avuto bisogno di lavorare e quindi non aveva potuto proseguire gli studi. Decide però di farlo ora pensando che non sia mai troppo tardi. Si iscrive a un corso di economia condotto dal giapponese professor Matsutani e a uno sulla capacità di parlare in pubblico tenuto dalla professoressa Mercedes Tainot che ha perso motivazioni nell'insegnamento anche a causa della sua precaria situazione coniugale. Larry fa subito amicizia con una giovane studentessa, Celestia, che lo introduce in un gruppo di irriducibili motociclisti e cerca di cambiarne il look un po' troppo fuori moda.
Dan Mulligan, produttore musicale in caduta libera, con una figlia adolescente, un matrimonio fallito alle spalle e il vizio della bottiglia, incontra Gretta, una cantautrice inglese in panne sulla banchina della metropolitana. Arrivata a New York col fidanzato quasi celebre e la promessa di una vita da spendere insieme, Gretta perde in un baleno ragazzo e sogni. Autrice di ballate sentimentali, una sera si esibisce suo malgrado in un locale dell'East Village frequentato da Dan. Ubriaco di sventura ma avvinto dalla sua musica, Dan le propone di lavorare insieme per riprendersi il loro posto nel mondo.
Il piccolo Finn Bell, otto anni, vive in una cittadina sul golfo della Florida insieme alla sorella Maggie e allo zio Joe. Alcuni improvvisi avvenimenti sconvolgono la sua infanzia. Dapprima incontra un pericoloso evaso di nome Lustig che lo costringe ad aiutarlo nella fuga, poi viene chiamato nella fatiscente proprietà di Nora Dinsmoor, ricca signora in precario equilibrio mentale dal giorno in cui venne abbandonata sull'altare dal promesso sposo. Qui Finn conosce la nipote di Nora, l'undicenne Estella, bionda e già affascinante, e se ne innamora subito. Frequentando la ragazzina e la zia, Finn comincia a capire qual'è il suo sogno di adulto: dipingere per i ricchi, godere dei loro privilegi e amare Estella.
Lola Darling, una bella e vitalissima ragazza di colore, conduce a New York una vita assolutamente libera dal punto di vista sentimentale. La sessualità è in lei così naturale e costante da farle frequentare tre uomini nello stesso momento: il fatuo Greer, il simpatico ciclista Mars e il tenero e devoto Jamie. Di giorno in giorno la situazione si complica e finisce per diventare paradossale. Quando Lola, che finalmente ha fatto chiarezza nei propri sentimenti, decide di dichiararsi a Jamie, costui, disgustato dalla sua eccessiva disponiblità, le dice di no.
Forrest Gump - un ragazzo non proprio idiota, ma dal basso coefficiente d'intelligenza - racconta la sua storia a coloro che, uno dopo l'altro, si siedono vicino a lui in attesa dell'autobus. È stato in Vietnam, ha stretto la mano a tre presidenti, ha incontrato Elvis, ha assistito ai movimenti studenteschi, ha casualmente fatto esplodere il Watergate, ha suggerito le parole di "Imagine" a John Lennon e per tutta la vita è stato innamorato di una ragazza conosciuta fin da bambino.
Cole, un ragazzo onesto e perbene, si innamora perdutamente dell'enigmatica Sadie, ma fa una scoperta sconvolgente: lei è un'agente segreta. Prima di riuscire a decidere di vedersi una seconda volta, Cole e Sadie vengono trasportati in un'avventura internazionale per salvare il mondo.
Destinato a un matrimonio combinato, un giovane principe africano vuole invece scegliersi una moglie di suo gusto e decide di cercarla a New York, trovandola nella figlia del proprietario di una catena di "fast food".
Holly (alias Holiday Golightly) è una giovanissima ragazza di grande fascino e spontaneità che per vivere fa la prostituta d'alto bordo e chiama le sue prestazioni "fare la toletta". Questa sua attività le permette una vita mondana e la frequentazione dell'alta società, e per risolvere definitivamente i suoi numerosi problemi economici è decisa a rinunciare all'amore (o almeno a viverne uno fittizio) sposando un uomo ricco, che la renda soprattutto felice materialmente regalandole gioielli dell'amato negozio Tiffany.
Intrappolato in un animo adolescente troppo gentile e sensibile, Ian ha diciotto anni e una sessualità ancora immacolata. In famiglia è vessato sia da Rex, il fratello maggiore omofobo e razzista, che dal fratello minore che gli rinfaccia le sue conquiste, mentre al centro commerciale dove lavora, un goffo costume da ciambella messicana lo rende preda di insulti e scherni. Su internet, dove può fingersi un giocatore di football palestrato, riesce invece a conquistare la bella Miss Tasty e, dopo l'ennesima delusione amorosa, decide di rubare la Pontiac d'epoca di Rex e di partire alla volta del Tennessee per incontrarla. Compagni di questo viaggio che si rivelerà una lunga e folle avventura sono gli amici di sempre Lance, affabile conquistatore di giovani fanciulle, e Felicia, la vicina di casa punk di cui Ian è da sempre innamorato.
Nel 1989, Mike O'Donnel è una promettente star del basket che gioca nella squadra del liceo, molto popolare tra i compagni e con un brillante futuro davanti a sè. Mike sceglie, però, di rinunciare a tutto questo per passare la vita con la sua ragazza, Scarlett, che è in attesa di un bambino. Circa vent'anni dopo i giorni di gloria di Mike sono finiti. Il suo matrimonio sta cadendo a pezzi, il lavoro va male e i suoi figli lo considerano un perdente. Ma a Mike viene data un'altra possibilità quando miracolosamente ritorna ad avere diciassette anni. Purtroppo, pur avendo l'aspetto di un diciassettenne, il suo look rimane totalmente inappropriato in una classe del 2009, tanto da farne più uno zimbello che un idolo. Ma nel disperato tentativo di rivivere i suoi anni d'oro, Mike potrebbe perdersi alcune delle cose migliori della vita.