Anna si dirige a Charlottetown per frequentare le lezioni accelerate mentre continua a lavorare per il suo sogno di diventare insegnante di scuola. Mentre è lì, è costretta ad adattarsi rapidamente al suo nuovo ambiente e ai suoi compagni di classe mentre si fa strada attraverso la sua prima esperienza scolastica al di fuori della sua amata Green Gables. Anna si trova di fronte a scelte scoraggianti per il suo futuro, le agitazioni del romanticismo e la tragedia diversamente da qualsiasi cosa abbia mai conosciuto. Nel frattempo, Matthew e Marilla Cuthbert si confrontano con l'avanzare dell'età mentre affrontano sfide finanziarie e malattie striscianti.
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