La route Heaven's Feel, oltre ad essere l'ultima, è anche la più complessa del gioco, in quanto copre la maggior parte della mitologia e dei retroscena della Guerra, rivelando molte informazioni importanti assenti nei due scenari precedenti. La trama si focalizza sui Master, Shirō, Rin, Sakura ed Illya, su come si relazionano tra di loro e con il Graal stesso. È anche considerata come il "lato oscuro" della trama di Fate/stay night, a causa di alcuni accenni di suspense e di orrore. Il suo tema è "la frizione tra la realtà e l'ideale" mentre l'eroina principale, nonché interesse amoroso di Shirō, è Matō Sakura.
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