Tom Hansen vive a Los Angeles, è un giovane scrittore di cartoline presso una società di biglietti d’auguri che si esercita anche per diventare un architetto. Alla società di cartoline arriva Sole Finn, la nuova assistente del capo, e viene presentata a Tom: per lui è subito colpo di fulmine, ma i due punti di vista nettamente contrari sull’idea di rapporti privati si fanno subito vedere e saranno alla causa della loro rottura.
Jamie e Dylan hanno rotto con i rispettivi partner. Per Dylan ricominciare può sembrare facile: gli è stato offerto di lasciare Los Angeles per New York dove potrebbe diventare art director del magazine GQ. La cacciatrice di teste che lo ha contattato è Jamie. Dylan viene assunto e Jamie otterrà un bonus supplementare se lui non lascerà il lavoro almeno per un anno. I due fanno amicizia e si rivelano le reciproche disillusioni amorose. Decidono così che sia possibile, se c'è la chimica giusta, fare sesso quando ne avranno voglia senza alcun tipo di coinvolgimento sentimentale. La chimica c'è e i due scoprono di desiderarsi fisicamente. Potranno riuscire a fare in modo che la loro relazione resti stabilmente solo a quel livello?
Una ragazza molto piccola incontra un ragazzo molto alto. I due si presentano uno, due e tre volte fino a diventare compagni di letto. Perché Emma non ne vuole proprio sapere di innamorarsi e Adam da parte sua ha una fidanzata da dimenticare, che ha sedotto il suo celebre padre e lo frequenta sessualmente. Decisi a rinunciare a qualsivoglia coinvolgimento sentimentale, Emma e Adam cercano di realizzarsi nelle rispettive carriere e di ‘amarsi' nelle pause, nella ricreazione, negli intervalli delle loro vite a tempo pieno. Dottoressa tirocinante lei, assistente televisivo con una sceneggiatura nel cassetto lui, gli amanti provano a dimostrare sopra e sotto le lenzuola che un uomo e una donna possono essere amici. Almeno fino a quando il cuore non prenderà il sopravvento, facendo strike delle regole e delle resistenze.
Intrappolato in un animo adolescente troppo gentile e sensibile, Ian ha diciotto anni e una sessualità ancora immacolata. In famiglia è vessato sia da Rex, il fratello maggiore omofobo e razzista, che dal fratello minore che gli rinfaccia le sue conquiste, mentre al centro commerciale dove lavora, un goffo costume da ciambella messicana lo rende preda di insulti e scherni. Su internet, dove può fingersi un giocatore di football palestrato, riesce invece a conquistare la bella Miss Tasty e, dopo l'ennesima delusione amorosa, decide di rubare la Pontiac d'epoca di Rex e di partire alla volta del Tennessee per incontrarla. Compagni di questo viaggio che si rivelerà una lunga e folle avventura sono gli amici di sempre Lance, affabile conquistatore di giovani fanciulle, e Felicia, la vicina di casa punk di cui Ian è da sempre innamorato.
Una settimana da scapoli, liberi di fare quel che gli pare. È questo il "pass" che viene concesso ai due protagonisti dalle rispettive mogli. Ma quello che sembra un sogno per i due, prende una piega diversa quando si accorgono che ovviamente la libera uscita vale anche per le loro signore, che non stanno certo con le mani in mano.
Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…
Un giovane disilluso dall'amore (Chris Evans) si presenta, spacciandosi per un filantropo, a una cena di beneficenza dove incontra una ragazza dalla bellezza mozzafiato (Michelle Monaghan). Lei è tutto ciò che lui ha sempre sognato ma c'è un problema di non poco peso: è già fidanzata e al suo fidanzato non piace che frequenti altri. Pur di continuare a vederla, il giovane si lascia andare a una relazione prettamente platonica con la ragazza e, sostenuto da un gruppo di eclettici amici, come un novello Walter Mitty comincia a usare il potere della fantasia e delle vignette pur di conquistare il suo cuore.
Hank, un uomo senza speranza perso nella natura selvaggia, scopre un cadavere misterioso, con cui si imbarca in un epico viaggio per tornare a casa. Rendendosi conto che il corpo è la chiave per la sua sopravvivenza, Hank da ex aspirante suicida si costringe a un'operazione surreale: convincere il corpo morto di come la vita sia degna di essere vissuta.
Denis Cooverman, uno studente di grande intelligenza ma inadeguata capacità di socializzazione, è innamorato da sempre di Beth Cooper, capitano delle cheerleader, bella, bionda e sempre troppo fidanzata. Dalle medie Denis siede pavido dietro al suo banco e alla fine del liceo, proprio il giorno della consegna dei diplomi, ha deciso di rivelarle il suo amore. La sua dichiarazione pubblica e il suo invito ai compagni diplomati a fare outing gli aliena metà della scuola ma accende la curiosità di Beth che deciderà di partecipare al suo party. Davanti a una bottiglia di champagne e a montagne di patatine avrà inizio la lunga notte di Denis e Beth, che l'alba scoprirà innamorati e maturi.
L'avventura di Jim e della sua sgangherata compagnia, si conclude in questo terzo capitolo, in cui Jim chiederà alla sua fidanzata Michelle, di sposarlo. Purtroppo ci saranno dei piccoli inconvenienti senza contare la presenza costante dello "Stiffmeister" che farà la corte in contrapposizione a Finch, alla sorella di Michelle. Per fare la corte alla ragazza, i due, per assurdo, si scambiano i ruoli: Finch si atteggia a volgare e maniaco del sesso mentre Stifler si propone come acculturato e gentile.
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