Massie Block, con i suoi lucenti capelli castani, i denti bianchi lucidati al laser e un guardaroba strepitoso, domina la scena sociale dell'esclusiva Octavian Country Day, la scuola privata femminile dei ricchi sobborghi di Westchester County, nello stato di New York. La combriccola di Massie, anche nota come Pretty Committee, comprende l'esperta in shopping e marca-dipendente Alicia Rivera, la bellezza dai capelli rossi ossessionata dalle diete Dylan Marvil e l'atleta super-in-gamba Kristen Gregory. Come loro capo indiscusso, Massie deve mantenere la sua posizione al vertice. Arriva Claire Lyons, una nuova ragazza dalla Florida, con abiti fuori moda e scarpe da ginnastica vecchie di due anni: chiaramente non adatta al Pretty Committee. Sfortunatamente per lei, la famiglia di Claire sarà alloggiata nel pensionato della vasta tenuta della famiglia di Massie...