Finché morte non vi separi… E se invece della morte a separarvi fosse un giudice che dichiara nullo il vostro matrimonio dopo aver scoperto che il prete che vi ha sposato non era un vero prete? Se vi capitasse di dover dire di nuovo ‘sì’, dopo anni dalla prima volta, come vi comportereste? È quello che succede a tante coppie che scoprono di non essere mai state sposate. Quattro, in particolare, sono le coppie le cui vicende, intrecciate tra loro, seguiamo con maggiore interesse, con la tensione che cresce mano a mano che il fatidico giorno in cui ripromettersi amore eterno si avvicina. Il secondo fatidico ‘sì’ segnerà per tutti l’inizio di una nuova vita.
Harry Sultenfuss (Dan Ackroyd) è vedovo dal 1961, anno in cui nasce la piccola Vera e in cui sua moglie muore di parto. Harry di mestiere fa l'impresario di pompe funebri, stravede per la figlioletta, ormai undicenne, e non ha nessuna intenzione di risposarsi. Vera è un po' strana, è innamorata di uno dei suoi insegnanti, ha un solo amico , l'occhialuto e timido Thomas (Culkin), e somatizza le malattie di cui sono stati affetti i clienti del papà. Senza contare che è gelosissima del babbo. Così quando Harry comincia ad avvicinarsi a Shelly (Curtis), lei non la prende bene. Jamie Lee Curtis truccatrice di cadaveri è una buona idea. Così come tutto il lato macabro del film. L'altra grande idea è quella di far morire Culkin per la puntura di un'ape. Insomma la storia è un buon racconto di formazione. Quel che non funziona è la regia di Zieff che la butta troppo spesso sul sentimentale.
Diverse storie con protagoniste madri e padri differenti si intrecciano durante il giorno della Festa della Mamma. Miranda, una conduttrice televisiva, ha scelto la carriera sacrificando la vita privata e la maternità. Sandy è invece una mamma single, il cui ex marito ha sposato da poco una donna molto più giovane. Bradley sta crescendo da solo una figlia adolescente ma ciò per lui comporta talvolta dei grandi imbarazzi. Jesse, infine, sembra avere qualche problema con la madre che non accetta il passare degli anni, mentre Kristin è stata adottata e non ha mai conosciuto la madre biologica.
Anni Trenta. Nel mondo ricco e sofisticato di Filadelfia, l'ereditiera Tracy è in procinto di sposarsi per la seconda volta con un uomo politico. Proprio alla vigilia delle nozze però un intraprendente giornalista si insinua nella vita di Tracy e ne rintuzza le asperità del carattere.
Anora, una giovane prostituta di Brooklyn, ha la possibilità di vivere una storia da Cenerentola quando incontra e sposa impulsivamente il figlio di un oligarca. Quando la notizia arriva in Russia, la sua favola è minacciata: i genitori partono per New York per far annullare il matrimonio.
Richard e Maria si sono innamorati e sposati appena ventenni. Anni dopo. Maria ha un amante. Richard scopre la relazione ed è sospinto sul baratro della disperazione. Maria allora lo lascia ma non se va molto lontano: attraversa la strada e prende in affitto una camera nell'albergo di fronte casa sua, la 212. Da qual punto di osservazione privilegiato, può osservare il suo appartamento, il marito e la sua vita, chiedendosi cosa le sia realmente mancato. Molte persone che fanno parte della sua esistenza hanno le idee chiare in merito e hanno intenzione di farle conoscere anche a lei...
Dee Dee Allen e Barry Glickman sono due star di Broadway alle prese con una situazione critica: il loro nuovo e costoso spettacolo è un grosso flop che ha improvvisamente distrutto le loro carriere. Nel frattempo, in una piccola città dell'Indiana, la studentessa del liceo Emma Nolan sta vivendo un dispiacere molto diverso: nonostante il sostegno del preside del liceo, il capo dall'associazione genitori-insegnanti le ha vietato di partecipare al ballo di fine anno con la sua ragazza, Alyssa. Quando Dee Dee e Barry decidono che la difficile situazione di Emma è la causa perfetta per aiutarli a riabilitare la propria immagine pubblica, si mettono in viaggio con Angie e Trent, un'altra coppia di cinici attori in cerca di un'ascesa professionale. Ma il loro egocentrico attivismo, tipico delle celebrità, gli si ritorce inaspettatamente contro e i quattro si trovano a capovolgere le proprie vite mentre si riuniscono per offrire a Emma una notte in cui può celebrare chi è veramente.
Portia Nathan (Tina Fey), puritana addetta alle ammissioni all'università di Princeton, è colta di sorpresa quando, in visita di reclutamento in un liceo sperimentale del New Hampshire, incontra l'ex compagno di college John Pressman (Paul Rudd). Poiché Pressman ipotizza che Geremia (Nat Wolff), suo studente molto dotato ma dai metodi poco convenzionali, sia il figlio che lei ha dato in adozione molti anni prima, Portia va incontro a un cambiamento radicale della sua esistenza. Si ritroverà ad occuparsi di Geremia, rischiando di danneggiare la vita che ha sempre creduto di volere, e a vivere un'esilarante storia d'amore che non si sarebbe mai aspettata.