Todd is a hyper-articulate, obsessive compulsive gay twentysomething whose fear of dying alone leads him to a baffling conclusion: he might not be gay after all. When he meets Rory, a whip-smart struggling actress with her own set of insecurities, the two forge a relationship that’s all talk and no sex.
Il sedicenne Russell, che frequenta ancora le ragazze, si pone mille domande sulla sua nuova avventura amorosa. Kevin, invece, fa di tutto affinché i suoi compagni della squadra di football non scoprano che in realtà esce con Russell. Min e Terese, dal loro canto, hanno detto a tutti di essere solo buone amiche mentre Ike non ha ancora capito chi è o chi vuole essere. Quasi per scherzo, per potersi confrontare e parlare i cinque danno vita al Geography Club, da cui gli altri compagni si tengono lontani considerandolo noioso.
Tutti meritano una grande storia. Ma per Simon, è complicato: non solo perché sono gli anni del liceo, ma anche perché custodisce un segreto che non sa come rivelare agli amici e alla famiglia. Per farlo e affrontare la paura, avrà bisogno di tutto il suo coraggio (e della sua ironia).
Con l’aiuto di Gwen e Tiffani, Kyle finge di essere eterosessuale per conquistare Troy, un modello della scuola d’arte. Marc, l’ex ragazzo di Kyle, è inorridito dal piano e decide di dare la caccia al confuso Troy con una sua tattica personale. Chi riuscirà a conquistarlo per primo?
Cal Weaver e signora sono sposati da venticinque anni, hanno due figli e pochi problemi. Almeno fino a quando lei non lo informa di averlo tradito con un collega e di desiderare il divorzio. Improvvisamente single, Cal finisce ad ubriacarsi ogni sera di vodka al mirtillo in un bar dove non aveva mai messo piede prima, evitato da tutte tranne che dalla babysitter di suo figlio, una diciassettenne perseguitata dal ragazzino ma cotta del padre. L'autocommiserazione ostentata di Cal, al bancone del bar, infastidisce Jacob Palmer, giovane seduttore seriale, che si ripromette di aiutarlo a dimenticare la moglie e a tornare in pista.
New York, periodo natalizio. In un'indaffarata giornata di shopping invernale, Jonathan Trager incontra Sara Thomas mentre entrambi cercano di comprare lo stesso paio di guanti. I due trascorrono le ore successive passeggiando insieme per Manhattan e chiacchierando, sentendo una mutua attrazione. Alla fine della giornata, Jonathan le suggerisce di scambiarsi i numeri telefonici, ma Sara rifiuta, proponendo che sia il fato a guidare il loro futuro. Se sono destinati a stare insieme troveranno il modo di rientrare l'uno nella vita dell'altra...
A Faith, una maga predice, quando lei è ancora in giovane età, il matrimonio con un certo Damon Bradley. Gli anni passano senza che questo presunto individuo si faccia vivo. Quando la ragazza, ormai cresciuta, scopre che Damon esiste veramente, non esita ad abbandonare l'uomo che nel frattempo ha sposato, e si reca in Italia dove lo cercherà disperatamente.
Ryan e Jennifer si conoscono da ragazzini, detestandosi, poi continuano a reincontrarsi nelle varie stagioni, finché... gli ormoni cambiano. E anche il rapporto.
Quando Michael viene sollevato dalla scena del suo incidente d'auto, si trova in una stanza molto luminosa con una donna molto strana. Scopre che affinché la sua anima raggiunga il prossimo livello, ha bisogno di trovare una compagna.