Per ben tre volte Melanie si è ritirata all'ultimo minuto dalle nozze. Per tale ragione, ha deciso di ignorare per un po' gli uomini e di dedicarsi ai suoi affari con la sorella. Damon, uno scapolo incallito che prende in giro tutti i suoi amici che si sono sistemati e hanno avuto figli, scommette con il capo della società di marketing per cui lavora di poter nell'arco di 30 giorni convincere una donna a sposarlo. Sul suo cammino c'è Melanie ma ignora però come farla innamorare sia più difficile di quanto creda...
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