Dopo la morte di suo padre, Sal Paradise (Sam Riley), un giovane scrittore di New York, incontra Dean Moriarty (Garrett Hedlund), un giovane ribelle e pericolosamente seducente. Si “trovano” immediatamente e decisi a non rimanere bloccati in una vita mediocre, Sal e Dean si mettono in strada. Con grande sete di libertà, esplorano il mondo e viaggiano per incontrare altre persone e trovare loro stessi.
Due tossicodipendenti sono in viaggio con la macchina verso Las Vegas. Tra pasticche, alcol e siringhe distruggeranno vari alberghi e rischieranno guai seri con la polizia, tutto in un'atmosfera tutt'altro che drammatica, anzi esilarante, farsesca e confusa dovuta agli effetti delle varie droghe.
Due amiche, durante un viaggio in auto per una breve vacanza all'insegna della libertà e lontano dai loro uomini, si trovano a commetere una serie di azioni criminose che le costringono ad una disperata fuga per la sopravvivenza.
Ben e la moglie hanno scelto di crescere i loro sei figli lontano dalla città e dalla società, nel cuore di una foresta del Nord America. Sotto la guida costante del padre, i ragazzi, tra i cinque e i diciassette anni, passano le giornate allenandosi fisicamente e intellettualmente: cacciano per procurarsi il cibo, studiano le scienze e le lingue straniere, si confrontano in democratici dibattiti sui capolavori della letteratura e sulle conquiste della Storia. Suonano, cantano, festeggiano il compleanno di Noam Chomsky e rifiutano il Natale e la società dei consumi. La morte della madre, da tempo malata, li costringe a intraprendere un viaggio nel mondo sconosciuto della cosiddetta normalità: viaggio che farà emergere dissidi e sofferenze e obbligherà Ben e mettere in discussione la sua idea educativa.