Un uomo tranquillo e senza pretese inizia a cambiare in modo importante dopo l'incontro con una nuova ragazza studentessa d'arte, e i suoi amici sono turbati dalla trasformazione.
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(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Benjamin Braddock, appartenente ad una facoltosa famiglia americana, ritorna a casa dopo la laurea. i genitori organizzano una grande festa in suo onore ma lui, infastidito, preferisce isolarsi nella sua stanza. Qui viene raggiunto dalla signora Robinson, una piacente quarantenne, moglie del capo di suo padre. Questa gli chiede di accompagnarla a casa sua dove cerca di sedurlo. Solo l'arrivo del signor Robinson salva Benjamin dall'imbarazzante situazione. Ma la signora Robinson non demorde e tra i due inizia una relazione che viene interrotta solo dall'arrivo di Elaine, figlia dei Robinson, di ritorno dal college. A questo punto i due ragazzi si innamorano sempre contrastati dalla madre di lei che minaccia Benjamin di raccontare tutto a sua figlia.
Due amici, Raju e Farhan, iniziano a cercare un amico, Rancho, che non vedono più da quando erano giovani. Nel corso della loro ricerca, i protagonisti avranno modo di onorare una scommessa fatta in gioventù e poi dimenticata, manderanno a monte un matrimonio e prenderanno parte ad un funerale dove le cose andranno completamente fuori controllo. Contemporaneamente, i due inizieranno un viaggio interiore attraverso i propri ricordi e le avventure trascorse insieme al loro amico Rancho.
Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…
Tom Hansen vive a Los Angeles, è un giovane scrittore di cartoline presso una società di biglietti d’auguri che si esercita anche per diventare un architetto. Alla società di cartoline arriva Sole Finn, la nuova assistente del capo, e viene presentata a Tom: per lui è subito colpo di fulmine, ma i due punti di vista nettamente contrari sull’idea di rapporti privati si fanno subito vedere e saranno alla causa della loro rottura.
Jamie e Dylan hanno rotto con i rispettivi partner. Per Dylan ricominciare può sembrare facile: gli è stato offerto di lasciare Los Angeles per New York dove potrebbe diventare art director del magazine GQ. La cacciatrice di teste che lo ha contattato è Jamie. Dylan viene assunto e Jamie otterrà un bonus supplementare se lui non lascerà il lavoro almeno per un anno. I due fanno amicizia e si rivelano le reciproche disillusioni amorose. Decidono così che sia possibile, se c'è la chimica giusta, fare sesso quando ne avranno voglia senza alcun tipo di coinvolgimento sentimentale. La chimica c'è e i due scoprono di desiderarsi fisicamente. Potranno riuscire a fare in modo che la loro relazione resti stabilmente solo a quel livello?
Un giovane disilluso dall'amore (Chris Evans) si presenta, spacciandosi per un filantropo, a una cena di beneficenza dove incontra una ragazza dalla bellezza mozzafiato (Michelle Monaghan). Lei è tutto ciò che lui ha sempre sognato ma c'è un problema di non poco peso: è già fidanzata e al suo fidanzato non piace che frequenti altri. Pur di continuare a vederla, il giovane si lascia andare a una relazione prettamente platonica con la ragazza e, sostenuto da un gruppo di eclettici amici, come un novello Walter Mitty comincia a usare il potere della fantasia e delle vignette pur di conquistare il suo cuore.
Roderick Blank è un uomo di successo, appagato sia a livello lavorativo che personale, ma la sua vita verrà sconvolta da una misteriosa e-mail in cui sono elencate tutte le donne con cui ha fatto sesso ma anche tutte quelle con cui lo farà in futuro. La lista è infallibile e scopre che se una donna non compare in essa non potrà essere nulla di più che una semplice amica.Un giorno scopre che una psicopatica che seduce gli uomini per poi drogarli è l'ultima donna della sua lista.
Il docente Humbert, alloggiato presso la vedova Haze, la sposa pur di stare vicino alla figlia adolescente, di cui è innamorato. Quando la Haze muore, Humbert si mette finalmente con la ragazzina e con lei viaggia attraverso gli Stati Uniti. Lolita sparisce per poi riapparire tre anni dopo, sposata e incinta.
Will Smith interpreta Nicky, esperto maestro nel depistaggio, che si ritrova coinvolto sentimentalmente con un’aspirante criminale, Jess (Margot Robbie). Mentre Nicky cerca di insegnarle i trucchi del mestiere, il rapporto tra i due diventa molto intimo, col risultato che Jess viene allontanata brutalmente. Tre anni dopo, l’ex fiamma, ormai compiuta femme fatale, si presenta a Buenos Aires in occasione di una corsa automobilistica molto rischiosa. Nel bel mezzo dell’ ultima pericolosissima missione di Nicky, lei rischierà di mandare all’aria i suoi piani… ed il consumato truffatore potrebbe trovarsi in seria difficoltà.
Nikki è un gigolò che mette in atto precise strategie per attrarre a sé donne più o meno giovani per puro piacere oppure per farsi mantenere. Perché Nikki è arrivato a Los Angeles con l'intenzione di sfruttare la propria avvenenza senza doversi cercare un lavoro. Quando facciamo la sua conoscenza lo vediamo sedurre Samantha, una piacente avvocato quarantenne dotata di supervilla in cui lui si installa e che utilizza per incontri con altre quando la sua ospite è assente. Il rapporto con Samantha si complica ulteriormente quando Nikki incontra una barista, Heather. Ne rimane affascinato ma lei lo tratta nello stesso modo in cui lui ha finora trattato l'altro sesso.
E' la storia di Silvia, una ragazza molto attraente, e di Josè Luis, un giovane e ambizioso, che si frequentano e si amano in un piccolo villaggio. Silvia è la figlia di Carmen: suo marito l'ha lasciata e da allora, per sopravvivere, Carmen gestisce un bordello lungo la strada. Josè Luis è figlio di Conchita e Manuel, i proprietari di un'importante fabbrica di biancheria intima. Silvia rimane incinta. Conchita è una madre molto possessiva e non vuole che il suo Josè Luis sposi la figlia di una prostituta. Per raggiungere il suo scopo si serve del fascinoso Raul, magazziniere di un deposito di prosciutti. Secondo i progetti di Conchita, Raul dovrebbe conquistare il cuore di Silvia: e invece fa breccia in quello di Carmen.
Lo spogliarellista Mike prende il giovane ballerino The Kid sotto la sua ala e lo introduce all'arte delle feste, del rimorchiare donne e del fare soldi facili.
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