Into the wild è la libera trasposizione del libro di Jon Krakauer "Nelle terre estreme" diventato un classico della sottocultura urbana. Dalla lettura del libro, Sean Penn ha dovuto aspettare ben dieci anni prima di ottenere i diritti. Questa incredibile pazienza testimonia una testarda sensibilità che è unica nel panorama cinematografico di oggi.
Sono due gli elementi che hanno guidato Penn nel doppio binario della regia e della sceneggiatura. Il tema della fuga ma soprattutto quello dell'inseguimento di un qualcosa che faciliti la conoscenza di sé.
Pura celebrazione della libertà e della ricerca della libertà, la pellicola racconta la vera storia di Christopher McCandless, un giovane benestante che rinuncia a tutte le sue sicurezze materiali per immergersi all'interno della natura selvaggia. Il forte trasformismo di Emile Hirsh facilita per lo spettatore un'istantanea immedesimazione in una figura tormentata che non viene dipinta né come giovane avventuriero né come idealista ingenuo. La maestria con cui Penn miscela tematiche così diverse e complesse è unica. Il fascino della selvatichezza dell'ambiente, le difficoltà dei legami di sangue, l'individualismo contro il bisogno di amore e le contraddizioni dell'idealismo nelle sue spinte critiche ma anche arroganti.
Il film ha una valenza politica nonostante questo non sia l'intento di base. Alle volte, si trasforma in un vero e proprio atto di fede il cui credo fugge da tutto ciò che è religioso in senso stretto per trovare sfogo in una dimensione che è solo e unicamente personale. Tutti le persone che Chris incontrerà lungo il suo peregrinare oltre a colmare un vuoto familiare, fonte di profonde sofferenze, amplificano l'idea di un percorso a stadi funzionale a liberarsi da qualsiasi dipendenza da ogni tipo di comfort e privilegio. L'acquisizione della saggezza avviene quasi per osmosi attaverso la spontaneità e la profondità degli incontri fatti.
Ancora più maturo e disinvolto nel lavoro registico, Penn gioca di forti contrasti nell'alternare gli ampi spazi dei diversi paesaggi mostrati al costante senso di vuoto del ragazzo che risulta essere una pura estensione dell'enormità della natura.