Dopo essere uscito dal college, Will Davis si ritrova a confrontarsi con la dura ricerca di un posto di lavoro in un momento di difficile clima economico. Fidanzato con Jillian, ragazza che vive di una rigida serie di regole, Will non è l'unico che prova a trovare occupazione: la stessa disperata ricerca coinvolge anche i suoi tre migliori amici Charlie, Ethan e Luke, e suo padre Roger
Jerry Maguire, spregiudicato procuratore sportivo dalla vita frenetica, viene licenziato dall'agenzia per cui lavora. Cercherà di ricostruirsi una nuova vita con l'aiuto di Rod Tidwell, atleta in declino, e di Dorothy, una deliziosa ragazza che decide di seguirlo nel suo futuro incerto.
Ryden Malby si è finalmente laureata ma il futuro che si prefigurava non è esattamente simile a quello che si trova ad affrontare. Perché il posto che pensava di meritare presso un'importante casa editrice le viene soffiato dalla più supponente delle compagne di corso. Deve fare ritorno in famiglia dove le vogliono sì un gran bene ma prevalgono i caratteri un po' eccentrici (in particolare padre, nonna paterna e fratellino). A consolarla c'è il platonico amico del cuore di sempre e potrebbe esserci anche un nuovo vicino di casa di cui infatuarsi.
Fin dal primo momento tra Oliver ed Emily, due giovani conosciutisi durante un viaggio in aereo, sembra nascere qualcosa d'importante. In realtà, Emily è appena uscita da una storia e ha soltanto voglia di dimenticare, Oliver sembra avere ben altre priorità. Tre anni dopo, a capodanno, Emily è stata appena lasciata dal suo ragazzo e, pur di non restare sola, telefona a Oliver. Anche questa volta il loro incontro sarà di breve durata e i due dovranno aspettare altri due anni prima di potersi rivedere, questa volta a parti a situazioni invertite. Tutto questo incontrarsi e lasciarsi dura sette anni fino al prevedibile epilogo.
Un giocatore di football costretto a terminare la sua carriera per una grave ferita al ginocchio entra a far parte del mondo delle scommesse sportive diventando il braccio destro di uno dei bookmakers più potenti del paese.
Henry Chinaski è uno scrittore ubriacone che tutte le sere fa a botte con Eddie, il barista del "The Golden Horn", il bar sotto casa. Una sera riesce a batterlo e questi non gli vuole più servire da bere. Henry allora va in un altro bar, dove fa conoscenza con Wanda, un'ubriacona. Wanda, che si fa mantenere da un vecchio ricco innamorato di lei, porta Henry a casa sua e decidono di vivere insieme. Per mantenerla, Henry decide di cercare un lavoro, ma non ha successo. Inoltre scopre che Wanda ha passato la notte proprio con Eddie. I due litigano e Wanda se ne va, per poi tornare poco dopo. Il giorno successivo tocca a lei andare a cercare lavoro, mentre Henry riceve la visita di Tully, una giovane e bella donna proprietaria di una rivista letteraria.
Northampton - Charlie Price eredita dal padre la fabbrica di scarpe Price & Sons Shoes ridotta in cattive acque. È costretto a licenziare alcuni dipendenti e deve assolutamente diversificare la sua produzione per rimanere a galla. E tutto questo prima dell'imminente e forse ultima sfilata a Milano.L'idea vincente gli viene assistendo allo spettacolo di Lola, una drag queen che si esibisce nella vicina Londra. Decide di avviare una produzione di stivali sexy per questo genere di clientela costretta ad acquistare scarpe da donna. Ma questi boots devono essere robusti, tali da sopportare il peso di queste signore. Lola diventa il suo designer, la fabbrica inizia a produrre a pieno ritmo, si lavora anche di notte, Milano è vicina...
La bellissima aspirante rock star Jude è bloccata nella routine, relegata nella registrazione di jingle commerciali e persa in una serie di incontri occasionali. Quando viene sfrattata dal suo appartamento di Brooklyn, è costretta a trasferirsi nella casa degli Hamptons del suo ricco - ed egoista padre Paul Lombard, un crooner esagerato e sovrano che cerca un ritorno musicale.
Una giovane e ambiziosa conduttrice televisiva viene sedotta da un maturo scrittore sposato. Egocentrico e sensibile alle belle donne, l'uomo ne fa un'amante esperta e focosa e la introduce ai giochini viziosi del jet set parigino. Ma la passione, si sa, è volubile. Specie se la differenza d'età è abissale, lui è accecato dal narcisismo e dall'egoismo e lei è infantile e in preda agli slanci totalizzanti del primo grande amore. Quando viene abbandonata dall'anziano amante, la ragazza si consola tra le braccia di un giovane miliardario psicologicamente instabile da tempo innamorato di lei e arriva addirittura a sposarlo. E a questo punto il solito stucchevole triangolo altoborghese sfocia in tragedia…
Amori, speranze, delusioni, problemi (musica, droga, sesso, carriera) nella vita di sette giovani, poco più che ventenni, a Georgetown. Sei rimangono, il settimo parte in cerca di fortuna. Avvicinabile a Il grande freddo di Kasdan e a Diner di Levinson, ma con minore spessore, è una commedia frammentaria che dà spesso nel drammatico e che ha il suo punto di forza nella recitazione di squadra.
Abby Abernathy è una ragazza in fuga dal suo passato, dalla sua famiglia. E ora che è arrivata alla Eastern University per il primo anno di università, ha tutta l’intenzione di dimenticare la sua vecchia vita e ricominciare da capo. Travis Maddox ha una compagna diversa per ogni festa e attacca briga con facilità. Dietro di sé ha una scia di adoratrici disposte a tutto per un suo bacio. C’è una definizione per quelli come lui: Travis è il ragazzo sbagliato. Abby lo capisce subito: Travis rappresenta tutto ciò da cui ha solennemente giurato di stare lontana. Ma quando, a causa di una scommessa, i due si ritrovano a condividere lo stesso tetto per trenta giorni, Travis dimostra un’inaspettata mistura di dolcezza e passionalità. Solo lui è in grado di leggere fino in fondo all’anima tormentata di Abby e capire cosa si nasconde dietro i suoi silenzi. Ma Abby ha troppa paura di affidargli la chiave per il suo ultimo e più profondo segreto…
C’era una volta... una graziosa ragazza chiamata Samantha. Aveva tutto quello che una ragazza può desiderare e viveva in una bellissima casa tutta bianca. La Casa Bianca…Katie Holmes interpreta il ruolo di Samantha Mackenzie – una ragazza che vorrebbe solo avere una esperienza di vita lontano dall’influenza dei super protettivi genitori. C’é un solo problema visto che il suo papà (Michael Keaton) è il Presidente degli Stati Uniti! Ma Samantha è decisa, e così tra servizi segreti e media indiscreti si innamora di un attraente collega… anche lui con un segreto da nascondere.
Carmen Lowell si diverte lavorando dietro le quinte dello spettacolo teatrale dell'università. Quando le viene proposto di lasciare la città, per prendere parte a una rappresentazione di attori professionisti, la ragazza declina l'invito preferendo restare con le sue amiche. Peccato che tutte queste decidano, per i più svariati motivi, di partire. Delusa e amareggiata, Carmen vola alla volta del Vermont, dove partecipa a un'importante audizione...
Una premessa necessaria: Greg Mottola, il regista di Superbad, ha effettivamente lavorato nell'estate del 1987 come responsabile di uno stand di giochi all'Adventureland di Pittsburgh. James Brennan, che ha un padre alcolizzato, cerca di guadagnare qualche soldo in attesa di poter andare alla Columbia. James è uscito dal college ancora vergine e il grande Luna Park diventa il luogo della sua crescita in tutti i sensi. È qui infatti che conosce Em Lewin che invece ha cercato quel lavoro solo per stare lontana dal padre che si è risposato con una donna dal carattere impossibile.
Leo Borlock è uno studente del liceo Mica. Con voti più che sufficienti, da parte della banda musicale della scuola ed è sempre stato contento di non essere mai stato al centro dell'attenzione. Tuttavia, tutto cambia quando incontra Stargirl Caraway, una nuova studentessa con un debole per l'ukulele che non passa di certo inosservata. Incantando tutti con i suoi modi di fare eccentrici ed insoliti, passerà continuamente dall'essere ignorata e ridicolizzata ad essere accettata e lodata, coinvolgendo Leo in una girandola di emozioni.
Lily, matricola della Seven Oaks University, entra a far parte di un gruppo di studentesse individualiste e nostalgiche. Heather, Violet e Rose prestano volontariato nel Centro di Prevenzione Suicidi del campus convinte che della musica genuina, vestiti alla moda e una buona toilette possano contribuire a sedare gli impulsi autodistruttivi causati dal fallimento di una relazione sentimentale. Nonostante il loro parlare forbito e l'abbondante uso di costosi profumi, anche le tre ragazze verranno colpite dalla freccia di Cupido e saranno costrette a venire a patti coi propri sentimenti.