La figura del sindacalista Hoffa è una delle più ambigue del panorama politico americano del XX secolo. Già Stallone l'aveva interpretata nel romanzesco F.I.S.T.. Ora tocca a Nicholson, affiancato da DeVito che si riserva anche il ruolo del suo braccio destro, affrontare la personalità di un uomo in cui luci e ombre si fondevano quasi in modo inscindibile. L'impresa si rivela non semplice.
Frank Sheeran è un sicario della mafia e veterano della seconda guerra mondiale che sviluppa le sue abilità da esecutore criminale durante il suo servizio in Italia. Diventato vecchio, Sheeran riflette sugli eventi che hanno definito la sua carriera di sicario, in particolare il ruolo che ha avuto nella scomparsa del leader sindacale Jimmy Hoffa, suo amico di vecchia data, e del suo coinvolgimento con la famiglia criminale Bufalino.
A Chicago nel 1930, durante il Proibizionismo, Al Capone domina ormai incontrastato la malavita, avendo sterminato senza pietà le bande rivali e seminando il terrore nella città con le sue crudeli vendette. Il commercio clandestino degli alcolici, sua principale attività, è per lui una fonte di guadagno enorme e, per mantenerne l'esclusiva, egli non solo usa ogni sorta di violenze, ma si serve della corruzione su vasta scala, che gli consente di avere complici e spie perfino fra le autorità cittadine e la stessa polizia. Eliot Ness, un giovane agente del Dipartimento del tesoro, viene incaricato di stroncare la sua illecita attività. Egli, diffidando di tutti, si sceglie come aiuto soltanto tre uomini sicuri, incorruttibili, determinati: Jimmy Malone, un anziano poliziotto irlandese duro ed esperto; George Stone, un giovane oriundo italiano, e Oscar Wallace, un contabile incaricato di indagare nei conti di Capone.
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