La famiglia Soprano, i cui avi italiani sono originari di Avellino, vanta importanti contatti con le cosche newyorkesi e mantiene relazioni affaristiche con la Camorra napoletana. Il boss è soggetto ad attacchi di panico che lo portano sul lettino di una psicoanalista, alla quale confida ben presto i suoi turbamenti legati alla famiglia, in particolare nel rapporto col terribile personaggio della madre Livia: i suoi guai però passano anche attraverso il complesso legame con la moglie Carmela (connivente ma estranea alle imprese criminali del marito), i figli adolescenti, lo zio (fratello del padre) che non lo considera come boss e lo contrasta in ogni modo. A questi problemi personali si aggiungono quelli "lavorativi", in cui Tony deve destreggiarsi fra l'FBI, traditori della sua stessa famiglia e boss in ascesa di famiglie rivali.
Tony valuta la richiesta di pensionamento di un collaboratore e racconta a Carmela un recente colpo di fortuna. Sempre più paranoico, Junior spinge Tony a una caccia al tesoro dietro casa; Hesh cerca di riparare un torto subito dal genero. Nel frattempo, Tony e Phil giungono a un accordo su una questione immobiliare.
Mentre la famiglia e' sconvolta dalle condizioni gravissime di Tony, lui, in coma, vive nella sua mente una vita parallela in cui e' un uomo d'affari...
Johnny Sack chiede di poter uscire temporaneamente di prigione per partecipare al matrimonio della figlia. Tony intanto si preoccupa per la sua sicurezza.
Anthony Junior cerca di migliorare la propria vita con i benefici che derivano dall'essere un Soprano. Tony intanto e' tentato da un affare immobiliare.
Per sfuggire alla tensione che c'e' in famiglia, Carmela decide di sfruttare la possibilita' di un viaggio a Parigi. Meadow intanto decide di trasferirsi insieme a Finn.
La guerra fra le famiglie preoccupa Little Carmine, che convoca Tony e Phil a un incontro al vertice, in cui si cerca di trovare un accordo. Non andra' come sperato...
Bobby e Janice ospitano nella loro casa di vacanza Carmela e Tony, in occasione del compleanno di quest'ultimo. L'armonia tra loro non durera' a lungo...
Johnny Sack, in prigione, e' ormai a un passo dalla morte: il suo tumore e' giunto all'ultimo stadio. A New York lo scontro per la successione si inasprisce...
Tony decide di cambiare aria e va a Miami con Paulie; durante il viaggio pero' Paulie si abbandona talmente ai ricordi che finisce per dare sui nervi a Tony.
Tony e' travolto dalla passione smodata per il gioco d'azzardo, e inizia a perdere grosse somme. Intanto Hesh gli chiede conto dei duecentomila dollari che gli ha prestato.
Anthony Junior e' sempre piu' depresso per la sua rottura con Blanca. Intanto Christopher e Paulie stanno facendo parecchi soldi, ma il loro rapporto non e' troppo saldo...
Dopo l'incontro inconcludente con Phil Leopardo, Christopher e Tony hanno un brutto incidente. Tony e' illeso, mentre a Christopher non e' andata altrettanto bene.
Anthony Junior sta sempre peggio: lo studio va male e decide di non presentarsi all'esame. Non vedendo una via d'uscita, tenta il suicidio nella piscina della villa.
Qualcosa si sta definitivamente rompendo negli equilibri della vita di Tony: la scoperta di alcuni tradimenti e' per lui segno dell'inizio della fine...
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