La famiglia Soprano, i cui avi italiani sono originari di Avellino, vanta importanti contatti con le cosche newyorkesi e mantiene relazioni affaristiche con la Camorra napoletana. Il boss è soggetto ad attacchi di panico che lo portano sul lettino di una psicoanalista, alla quale confida ben presto i suoi turbamenti legati alla famiglia, in particolare nel rapporto col terribile personaggio della madre Livia: i suoi guai però passano anche attraverso il complesso legame con la moglie Carmela (connivente ma estranea alle imprese criminali del marito), i figli adolescenti, lo zio (fratello del padre) che non lo considera come boss e lo contrasta in ogni modo. A questi problemi personali si aggiungono quelli "lavorativi", in cui Tony deve destreggiarsi fra l'FBI, traditori della sua stessa famiglia e boss in ascesa di famiglie rivali.
Carmela viene a sapere che Meadow vuole saltare il secondo anno di universita' ed andare in Europa con alcuni amici. Lei e Tony chiedono consiglio alla dottoressa Melfi.
E' il Columbus Day, ma invece di festeggiare, i Nativi Americani e gli Italiani finiscono per litigare tra di loro. Una terribile notizia intanto sconvolge Bobby.
Johnny Sack cerca vendetta dopo che qualcuno ha fatto un commento sconveniente su sua moglie. Tony deve intervenire, cosi' manda Silvio e Chris da un killer.
Ralph vince una somma ai cavalli e la condivide con Tony. Intanto Carmela vuole far firmare a Tony un documento che potrebbe alleggerire i loro problemi finanziari.
Artie si imbarca in un affare che si rivela una fregatura. Anthony ha preso una cotta per una giovane di buona famiglia. Carmela organizza un incontro galante per Furio.
Carmela esplora nuove strade nel mondo degli investimenti finanziari. Nel frattempo Tony intreccia una relazione clandestina con Valentina, la nuova fidanzata di Ralph.
Uscendo da un'udienza del suo processo, Junior cade dalla scalinata del tribunale e viene portato in ospedale. Intanto Ralph commette una follia di troppo.
Dopo che Tony ha fatto distruggere il nuovo locale di Carmine, la situazione tra i due boss arriva al livello di guardia. Intanto Furio torna in Italia.
Tony da' l'incarico di uccidere Carmine a Chris. Ma il boss di New York riesce a proporre un accordo per salvarsi. Intanto il processo di Junior giunge al termine.
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