La famiglia Soprano, i cui avi italiani sono originari di Avellino, vanta importanti contatti con le cosche newyorkesi e mantiene relazioni affaristiche con la Camorra napoletana. Il boss è soggetto ad attacchi di panico che lo portano sul lettino di una psicoanalista, alla quale confida ben presto i suoi turbamenti legati alla famiglia, in particolare nel rapporto col terribile personaggio della madre Livia: i suoi guai però passano anche attraverso il complesso legame con la moglie Carmela (connivente ma estranea alle imprese criminali del marito), i figli adolescenti, lo zio (fratello del padre) che non lo considera come boss e lo contrasta in ogni modo. A questi problemi personali si aggiungono quelli "lavorativi", in cui Tony deve destreggiarsi fra l'FBI, traditori della sua stessa famiglia e boss in ascesa di famiglie rivali.
Il boss della mafia del New Jersey, Tony Soprano, dopo una serie di misteriosi attacchi di panico, accetta di consultare una psichiatra, la dottoressa Jennifer Melfi.
Mentre Tony si occupa dell'ennesimo incidente di sua madre, Salvatore e Paulie devono fare un favore all'insegnante di A.J., recuperando la sua macchina rubata.
Tony e i suoi entrano in affari col proprietario di un hotel di cui non si fidano. Intanto Tony si preoccupa per le condizioni di salute di un suo caro vecchio amico.
La morte di Jackie Aprile lascia nel clan un vuoto di potere. Intanto Tony decide di far fare a Junior quello che vuole, mentre Carmela dà un ultimatum al marito.
Mentre accompagna Meadow a vedere un college nel Maine, Tony incappa in un ex boss che ha tradito i suoi... Nel frattempo a casa, Carmela scopre qualcosa sulla dottoressa Melfi.
Tony incontra qualche difficoltà a 'sistemare' Junior all'interno del clan. Carmela intanto è arrabbiata con Tony, e cerca di riaffermare il suo ruolo nella coppia.
I problemi di Anthony a scuola spingono Tony a raccontare i suoi ricordi d'infanzia alla dottoressa Melfi. Intanto, la madre di Tony scopre finalmente il segreto di suo figlio.
L'FBI inizia ad avvicinarsi un po' troppo alla famiglia DiMeo, facendo andare su tutte le furie Tony, a cui non piace l'attenzione delle autorita' verso gli Italiani.
Quando sentono alcune novita' non gradite sul coach di Meadow, Tony e Silvio hanno la solita reazione smodata. Intanto la scoperta di un suo segreto mette Junior nei guai.
Il sospetto che il suo vecchio amico Big Pussy possa essere la talpa porta lo stress di Tony ad un livello di guardia, e il boss deve correre ai ripari con le medicine.
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