When you don't know what you want, how can you know who you want?
Hannah is a recent college graduate interning at a Chicago production company. She is crushing on two writers at work, Matt and Paul, who share an office and keep her entertained. Will a relationship with one of them disrupt the delicate balance of their friendship?
Fin dalla più tenera età il padre di Amy le ha insegnato che la monogamia non è una condizione che possa essere adattata all'essere umano. Ora che è una giornalista con un buon seguito di lettori applica alla sua vita quei principi cambiando partner con una notevole frequenza. Fino a quando le viene affidato un articolo su Aaron Conners, un medico specializzato nella cura delle star dello sport. Amy non ama (e non conosce) nessuna disciplina del settore e dovrebbe quindi scrivere un pezzo al vetriolo.
New York, in un pub chiassoso che profuma di birra, si forma la coppia di Garrett ed Erin: lui è un insoddisfatto produttore musicale, single da appena un giorno, che voleva sfogare la sua tristezza al bar con i suoi due strani migliori amici Box e Dan; lei è una stagista aspirante giornalista alla ricerca disperata di un posto fisso per poter cominciare finalmente una vita indipendente, con grande ritardo nella tabella di marcia proprio perché ha dovuto rinunciare a tutto per l'ennesimo grande amore, rivelatosi poi un enorme buco nell'acqua. Si piacciono e scoprono di avere ancora voglia di amoreggiare, di provare tutti quei piacevoli stati d'animo in cui riescono a entrare solo quando stanno l'uno con l'altra. Ma la loro storia dovrebbe essere destinata a durare solo sei mesi, visto che Erin deve tornare a San Francisco, a casa della sorella. Al termine di questo lasso di tempo, decisamente innamorati pazzi, decidono di proseguire la loro storia d'amore oltre i limiti geografici.
Durante la sua partecipazione ad un vero e proprio campo d’addestramento dove le ragazze imparando a diventare future perfette spose, Andy conosce Casey un affascinante fattorino che non crede in alcun modo al matrimonio. L’incontro porterà Andy a porsi delle domande sul suo fidanzamento che – fino a quel momento – lei credeva essere perfetto