Qualche volta il destino porta regali inaspettati.
Ally Leeds lavora in un'agenzia pubblicitaria, ma a causa di una presentazione gestita male viene licenziata. Tina, la sua migliore amica, le procura quindi un lavoro come tata presso Samantha Ryland, colosso della pubblicità. I due figli di Samantha, Jonas e Jackie, abituati a una severa disciplina, insieme alla nuova babysitter conoscono libertà e creatività e sono molto felici. Durante una visita all'ufficio di Samantha, Ally conosce Justin e i due cominciano a frequentarsi, all'insaputa di Samantha, che non ama mischiare il lavoro con la vita privata...
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