Il ritratto dell'ultimo cowboy leggenda di Hollywood si tuffa nei 65 anni di una straordinaria carriera a Hollywood, evidenziando film iconici come Il Buono, il Brutto, il Cattivo, ma anche Million Dollar Baby, Mystic River e Gran Torino fino a Cry Macho nel 2021. Non è un compito da poco coprire più di 60 anni di storia del cinema, soprattutto quando si cerca di esaminarli con tale ampiezza e diversità: star televisiva, star internazionale, icona controversa, regista contestato, cineasta con la F maiuscola, Eastwood ha vissuto tutto, ha sperimentato tutto, ed è prima di tutto questo percorso romantico, questa vera pastorale americana che il documentario vuole raccontare con tutta la passione possibile.
Dopo un'infanzia on the road con il suo leggendario padre cantautore, il proprietario di un negozio di tè biologico Bonnie Highstreet, non vuole avere niente a che fare con il business della musica, ma quando aiuta il fenomeno musicale Ryder Jamison, a sviluppare i testi per il suo nuovo album da solista, riaccende il suo sogno a lungo abbandonato e si innamora.
Un ragazzino malizioso e ossessionato dal materialismo affronta il proprio signor Scrooge interiore quando rimane intrappolato in un ciclo senza fine in cui ogni giorno è Natale, ma senza regali.
Quando a Luna, storica, viene affidata l'eredità del museo che era stato del padre, per evitare che vada in rovina deve far finta di essere fidanzata con il figlio di un magnate della tecnologia, nonostante la nomea tutt'altro che positiva dell'uomo.
Cooper si innamora di una donna conosciuta a una festa. Mel, la migliore amica di Cooper, viene insospettita da una serie di strane coincidenze e inizia a indagare sul passato della bella seduttrice: scoprirà che la sua identità non è quella che vorrebbe far credere e che il passato è denso di mistero...
Maddie, storica dell'arte, viene incaricata da un ricco imprenditore di ritrovare la leggendaria "Pietra degli amanti", in cambio della quale promette di finanziare il suo museo. La donna si reca dunque su un'isola caraibica...
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