New York, tra la fine dell’Ottocento e l’inizio del Novecento. Un uomo, che con il nome fittizio di Alfred Johnson si finge proprietario di una piantagione di zucchero a Cuba, viene sorpreso a letto con la sua amante dal marito di lei. Questi riesce a strappare alla donna un pezzo della foto che ritrae il presunto Johnson e comincia a inseguirlo per le strade della Grande Mela, folle di gelosia. I due provocano scompiglio sia in un mercato sia sui tetti della città sia in una manifestazione di suffragette e arrivano fino a una nave che li porterà proprio a Cuba, dove continueranno ad inseguirsi…
Calvin Carter, un uomo d'affari di successo, ha tutto ma trascura chi gli sta vicino. Tutto cambia quando, la sera della vigilia di Natale, viene colpito alla testa da un'insegna luminosa. Si risveglia in un letto d'ospedale, curato da Angie, un' infermiera che gli spiega che avrà 12 possibilità di rivivere quel giorno, fino a raggiungere il perfetto giorno della vigilia… Se non lo fa, ci saranno conseguenze disastrose....
Durante la sua partecipazione ad un vero e proprio campo d’addestramento dove le ragazze imparando a diventare future perfette spose, Andy conosce Casey un affascinante fattorino che non crede in alcun modo al matrimonio. L’incontro porterà Andy a porsi delle domande sul suo fidanzamento che – fino a quel momento – lei credeva essere perfetto
Quando nel quartiere si diffonde la voce che ha più da offrire della maggior parte degli uomini, un goffa ragazzo vergine diventa popolare oltre le sue fantasie più sfrenate. Spogliarelliste, casalinghe e le donne idonee più belle della città si lanciano contro di lui.