Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Sookie si comporta in modo strano e Lorelai obbliga Jackson a dire alla moglie la verità, ossia che è di nuovo incinta perché lui non ha fatto la vasectomia. Intanto Richard sta per iniziare il suo corso straordinario di economia a Yale, dove naturalmente va anche Rory. I due, durante un ricevimento del nonno come professore, si confidano affettuosamente. Poco dopo Rory, anche grazie all'amica Paris, riuscirà a riconciliarsi con Lucy, la quale confesserà di aver preferito chiudere la storia con Marty. Luke e Anna iniziano l'udienza per la custodia di April. Intanto, a casa Gilmore, Christopher trova una brutta copia della lettera che Lorelai ha scritto per il processo di Luke, rimanendo ferito dal contenuto che gli dimostra ancora una volta il legame profondo tra i due e gli ricorda quanto Luke sia stato una figura paterna per Rory . Al ritorno di Lorelai, Chris discute con lei dell'impossibilità di continuare il matrimonio e se ne va di casa.
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