Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Luke accetta di sponsorizzare la squadra di calcio delle bambine della scuola media di Stars Hollow, mentre Lorelai non riesce a scegliere il colore da usare per dipingere la casa ed è anche preoccupata per il cane che non sta bene. Jess torna nel Connecticut per mostrare i suoi cambiamenti a Rory: adesso lavora in una casa editrice e ha scritto un libro; l'incontro farà riflettere Rory sulla scelta di abbandonare l'università e causerà la rottura col fidanzato Logan.