Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
La madre di Jackson costringe Sookie a battezzare i suoi due figli e, per l'occasione, la famiglia di Jackson alloggia al Dragonfly. Lorelai e Rory sono le due madrine e sono così costrette ad incontrarsi di nuovo. Lorelai si arrabbia con Rory che non le aveva dato nemmeno il suo numero di telefono. Alla fine della puntata, Rory e Logan decidono di fare un viaggio a New York.