Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Luke va a Philadelphia con April e la sua scuola. In tale occasione, va a trovare il nipote Jess mentre lavora nella sua casa editrice indipendente. Logan si sente ancora non perdonato da Rory per i suoi tradimenti, così decide di andare a fare un'ultima bravata delle sue con gli amici della "Brigata della vita e della morte". Rory riceve un invito da parte di Jess a Philadelphia per assistere all'apertura della casa editrice: lì incontrerà April e Luke. Jess si riavvicina a Rory, e la bacia, credendola ormai separata da Logan, ma Rory si accorge di essere innamorata di Logan e si vede costretta a rifiutare le avance di Jess, che la saluta definitivamente. Lorelai è afflitta dal mistero dei suoi genitori, che alla ricerca di una nuova casa, pare si vogliano stabilire a Stars Hollow.