Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Luke e Lorelai festeggiano per il fidanzamento. Rory viene condannata a 300 ore di lavoro civile per aver rubato uno yacht. Luke compra a Lorelai un anello di fidanzamento. Lorelai lascia che sua figlia capisca da sola lo sbaglio che sta commettendo e quindi soffre in silenzio e di nascosto da tutti. Porta tutta la roba di Rory da suoi genitori raccontandogli di una vecchia storia su una rana e uno scorpione e dicendogli che hanno vinto e che avranno la figlia che non hanno mai avuto.