Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Emily e Richard, che considerano Dean non adatto a Rory, invitano Rory ad un party per gli ex alunni di Yale e i loro figli maschi, tra cui Logan. Rory non tarda ad accorgesene, ma alla fine si diverte lo stesso. Luke invita Lorelai per una cena romantica, ma a rovinarla ci sono sua sorella e il marito che hanno appena litigato. Dean arriva fuori casa dei nonni e vedendo Rory ben vestita in compagnia di Logan e dei suoi amici si rende conto di non appartenere a quel mondo, si sente fuori luogo e decide di lasciare Rory. Logan ne approfitta per consolarla. Lorelai assiste con disappunto al ritorno a casa della figlia vedendola scendere dalla limousine di Logan completamente ubriaca.
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