Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Il doppio appuntamento, Lorelai e Luke, Dean e Rory, non va troppo bene. La serata diventa tesa quando Luke esprime senza scrupoli ciò che pensa di Dean e lo picchia con un gioco sciocco inventato da Lorelai per farli andare d'accordo: questo fa infuriare Rory nei confronti di Luke. Zack non reagisce alla dichiarazione di Lane, così quest'ultima si rimangia tutto, dando a Zack una scossa che lo porterà finalmente ad agire.