Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Jackson si candida a sindaco perché infuriato con Taylor ma ben presto si accorgerà che questo non è il suo mondo. Dean e Rory hanno difficoltà a trovare un posto per starsene tranquilli, Rory cerca di farsi avanti con Dean, ma finiscono per litigare. Lane confessa a Zack i sentimenti che ha per lui. Nell'episodio si può sentire per circa due minuti il singolo My Happy Ending di Avril Lavigne.