Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Mentre è in viaggio con Emily, Rory scrive una lettera a Dean spiegandogli che quella notte per lei è stata importante e che, nonostante l'amore che prova per lui, sarebbe stato meglio per tutti se si fosse messa da parte. La lettera, però, viene trovata da Lindsay e i due si lasciano. Rory va a trovare Dean, ma viene accusata da lui di averlo abbandonato ed essere partita in Europa. Lorelai, per non pensare al litigio con la figlia, si concentra sul lavoro, stressandosi ancora di più. Alla fine, madre e figlia si riconciliano. Intanto, Luke ritorna in città e prova a salutare Lorelai con un bacio, ma vengono interrotti dalla parata cittadina.
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