Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Rory mostra ad una studentessa della Chilton la vita a Yale, ma combinerà un disastro dietro l'altro. Lorelai viene a conoscenza del "giorno oscuro" di Luke. Logan inscena con due amici una dichiarazione d'amore a Rory durante un corso e lei, per vendicarsi di questa terribile umiliazione chiede aiuto a Richard, che la aiuterà ben volentieri e nonno e nipote se la rideranno alle spalle del ragazzo. Martin è arrabbiato con Rory perché lei lo considera solo un amico e non capisce i suoi sentimenti.