Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Il primo anno a Yale è terminato e Rory torna a casa per le vacanze. Dean è arrabbiato con Rory perché pensava che lei si fosse rimessa con Jess. Rory chiarisce la situazione. Al Dragonfly Inn viene organizzata una serata di prova per testare la nuova locanda. Lorelai, oltre ai vari amici di Stars Hollow, invita anche i suoi genitori con lo scopo di riappacificarli. Ma dopo aver resistito per un po' Emily e Richard ammettono che hanno dei problemi e se ne vanno. Lorelai è un po' imbarazzata con Luke ma è felice che anche lui venga alla locanda. Alla sera però si presenta anche Jason che vorrebbe chiarirsi e rimettersi con Lorelai. Luke parla con Jason e si arrabbia con Lorelai, perché non sapeva che lei avesse un fidanzato. Lorelai allora gli spiega che non stanno più insieme e i due si baciano per la prima volta. Rory tornata a casa per prendere alcuni cd viene raggiunta da Dean.