Serie televisiva incentrata sulle vite di Lorelai Victoria Gilmore e della figlia Lorelai "Rory" Leigh Gilmore, esplorando le relazioni interpersonali e intergenerazionali in maniera profonda, il tutto compresso in una immaginaria cittadina di Stars Hollow in Connecticut, le loro vite avranno a che fare con numerosi personaggi particolari, come lo scorbutico ristoratore Luke amico e anche più di Lorelai, il tuttofare Kirk, il presidente dell'assemblea cittadina e proprietario del negozio di alimentari della città Taylor Doose e le ficcanaso Patty e Babette. A completare il quadro sono i ricchi genitori di Lorelai, distanti dal mondo della figlia e in perenne conflitto con lei.
Floyd, il padre di Jason e ex collega di Richard, incontrandoli sul campo da golf chiede loro di organizzare una cena. Inizialmente Richard e Emily pensano che questo sia un tentativo di riappacificazione ma si rivela essere tutt'altro: Floyd vuole fare causa alla società di Richard e Jason accusando quest'ultimo di avergli portato via i migliori clienti. La cena si trasforma in un litigio e Floyd rivela a tutti che Jason e Lorelai hanno una relazione. Alla fine Richard e Floyd trovano un accordo che prevede il dividersi tra loro i clienti ed escludere Jason. Rory scopre che Dean vuole accantonare per un po' gli studi e si arrabbia molto perché sa che il ragazzo potrebbe fare grandi cose. Si lamenta di Linsday ma quest'ultima la sente e, risentita, chiede a Dean di non vedere più Rory. Dean però non vuole interrompere l'amicizia che ha con la sua ex.